Di Francesco memulai karirnya dengan tim TuscanEmpoli dan Lucchese. Pada tahun 1995, ia bergabung dengan Piacenza, di mana ia memiliki kesempatan untuk bermain secara reguler di penerbangan teratas. Pada tahun 1997, dia ditandatangani oleh AS Roma, memenangkan gelar juara Italia di 2001 dengan giallorossi. Setelah kemenangan ini, ia setuju untuk kembali ke Piacenza, seharga 2 miliarlire (€1,03 juta dengan nilai tukar tetap) dan kemudian pensiun pada tahun 2005 setelah bertugas di Ancona dan Perugia.
Karier internasional
Selama waktunya bersama Roma, Di Francesco juga membuat 12 penampilan untuk tim nasional Italia antara tahun 1998 dan 2000, dan dipanggil sebanyak 16 kali. Dia menerima panggilan pertamanya saat bersama Piacenza, di bawah manajer Cesare Maldini, ketika dia masuk dalam skuad Italia untuk Tournoi de France 1997, meskipun dia kemudian menolak tawaran tersebut untuk membantu Piacenza mengalahkan Cagliari 3–1 play-off degradasi untuk tetap berada di Serie A.[9][10] Dia melakukan debut internasionalnya pada tanggal 5 September 1998, di bawah Dino Zoff, dalam kemenangan 2-0 atas Wales dalam pertandingan kualifikasi Euro UEFA 2000. Selain 12 penampilan resminya bersama Italia, Di Francesco juga membuat penampilan tambahan untuk tim nasional Italia dalam pertandingan persahabatan tidak resmi melawan Bintang Dunia FIFA pada 16 Desember 1998, yang diadakan untuk merayakan ulang tahun ke-100 Federasi Sepak Bola Italia, dia mencetak satu-satunya gol internasionalnya selama pertandingan, yang berakhir dengan kemenangan 6-2 atas Italia.
Gaya bermain
Di Francesco adalah seorang gelandang pekerja keras dan konsisten, yang, meskipun bukan pesepakbola paling berbakat secara teknis, memiliki sentuhan pertama yang solid, dan kemampuan untuk melakukan serangan menyerang ke dalam area penalti. Mampu bermain baik di tengah atau di sayap, ia dikenal khususnya karena kepemimpinannya, keserbagunaannya, dan staminanya yang luar biasa, serta gerakannya yang tak kenal lelah di sisi sayap.
Eusébio Eusebio Fernández Ardavín Eusebio Kino Eusebio Reffi Alexander Lee Eusebio Eusebio Hornay Rebello Eusebio Di Francesco Eusébio Scheid 522 Martir Spanyol