Dinehart keluar dari sekolah demi tampil di panggung tanpa pengalaman di dunia perfilman ketika menandatangani kontrak dengan Fox pada bulan Mei 1931. Dia menjadi aktor berkarakter dan pemain pendukung di lebih dari delapan puluh film antara tahun 1931 dan 1944. Awalnyar, dia tampil di lebih dari dua puluh pertunjukan drama di Teater Broadway.