* Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik dan akurat per 20:24, 19 January 2020 (UTC) ‡ Penampilan dan gol di tim nasional akurat per 00:39, 10 December 2018 (UTC)
Lennon adalah anak dari ayah Jamaika dan ibu Irlandia. Dia memiliki satu kakak dan seorang adik perempuan dan saudara.[4] Dia pertama kali ditemukan oleh pencari bakat ketika dia berusia delapan tahun, kakaknya Anthony bermain untuk tim muda Manchester United.[5]
Karier klub
Leeds United
Pada tahun 2001, Lennon menjadi anggota Akademi Leeds United. Dua tahun kemudian dia memulai karier profesionalnya di Leeds United. Dia menjadi pemain termuda yang tampil di Premier League pada usia 16 tahun 129 hari. Datang dari bangku cadangan di White Hart Lane melawan Tottenham Hotspur. Kalah 2-1 pada bulan Agustus 2003.[6]
Pada tahun 2001, dia memecahkan rekor sebagai pemain termuda yang pernah mendapat sponsor dari brand sepatu Adidas pada usia 14 tahun. Lennon mencetak gol satu-satunya untuk Leeds melawan Sunderland pada Boxing Day 2004 dengan kemenangan 3-2. Dia menjadi bintang Leeds United setelah John Oster dipecat dan menjadi pemain reguler dalam skuad Leeds United. Kecepatan dan ketrampilannya di sisi sayap membuat para fans terpukau.
Dengan masalah keuangan Leeds, Lennon dijual ke Spurs dengan biaya murah.
Tottenham Hotspurs
Dengan Leeds menderita kesulitan keuangan, Lennon menandatangani kontrak senilai 1 juta poundsterling dengan Tottenham Hotspur pada 15 Juni 2005.[7] Debut pertamanya di Spurs datang beberapa bulan kemudian ketika melawan Chelsea. Pada tanggal 18 Maret 2006, Lennon mencetak gol pertamanya di Liga Premier untuk membantu kemenangan 2-0 Tottenham atas Birmingham City di St Andrew.[8]
Karier internasional
Lennon dipanggil ke tim nasional Inggris U-21 untuk pertama kalinya pada Oktober 2005. Pada tanggal 8 Mei 2006, dia dipanggil skuad Piala Dunia Inggris 2006, meskipun hanya 19 tahun dan membuka peluang di tingkat senior.[9]
Dia menjadi Man of the Match di Inggris B dengan Belarusia pada 25 Mei 2006 di Inggris pada pemanasan pertandingan Piala Dunia di Stadion Madejski di Reading, Berkshire yang akhirnya Inggris B kalah 2-1. Dia melakukan debut penuh sebagai pengganti babak kedua dalam kemenangan 6-0 atas Jamaika pada 2 Juni.
Gaya bermain
ESPN Soccernet menganggap Lennon pemain yang sangat cepat dan salah satu yang tercepat di Liga Premier, dengan keterampilanyang sangat baik pada bola dan mata yang tajam untuk lolos.[10]