4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶
识别
CAS号	2231635-54-2 ^Y
SMILES	FC=1C(Br)=CN=C(Cl)C1I
InChI	1S/C5HBrClFIN/c6-2-1-10-5(7)4(9)3(2)8/h1H
InChIKey	OFFUTXWXRADOBE-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C5HBrClFIN
摩尔质量	336.33 g·mol^−1
外观	白色固体
密度	2.845 g/cm^3（100 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶是一种有机化合物，化学式为C₅HBrClFIN。它可以4-氟-2-氯吡啶为原料，经4-氟-2-氯-3-溴吡啶碘化制得。它可用乙酸乙酯-己烷重结晶。^[1]它和胺反应，伯胺和小体积仲胺取代氟原子，较大的仲胺则取代氯原子：^[2]

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶和胺的反应

胺（反应物）	反应溶剂及反应温度	取代原子
氨	甲醇，70 °C	氟
环己胺	二氧六环，130 °C	氟
二甲胺	甲醇，60 °C	氟
二乙胺	二氧六环，130 °C	氯
吗啉	二氧六环，130 °C	氯

参考文献

1. 5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine as a Halogen-rich Intermediate for the Synthesis of Pentasubstituted Pyridines. J. Org. Chem. 2022, 87, 5, 2559–2568. doi:10.1021/acs.joc.1c02507.
2. S_NAr reactions of 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine and its 3-substituted analogs. Tetrahedron Letters, 2022. doi:10.1016/j.tetlet.2022.153832.