4,12-二(二苯基膦基)[2.2]对环蕃

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]对环蕃
IUPAC名
(S)-(+)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane; (R)-(−)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane
别名 4,12-双(二苯基膦基)[2.2]对环蕃
识别
CAS号 364732-88-7R checkY
192463-40-4S checkY
344905-94-8  checkY
PubChem 10864772
ChemSpider 9040059
SMILES
 
  • C1CC2=C(C=C(CCC3=C(C=C1C=C3)P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=C2)P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
InChI
 
  • 1/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2
InChIKey GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C40H34P2
摩尔质量 576.65 g·mol−1
外观 白色或灰白色固体
熔点 222 - 225 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]对环蕃Phanephos)是一种有机磷化合物,化学式为(C2H4)2(C6H3PPh2)2(Ph = C6H5)。它是白色固体,可溶于有机溶剂,是一种C2对称英语C2-Symmetric ligands双膦配体,用于不对称氢化反应。

合成

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]对环蕃可由[2.2]对环蕃经溴化(得到pseudo-para二溴化物)、热异构(得到pseudo-ortho阻转异构体),再经正丁基锂进行锂-卤素交换,和二苯基氯化膦反应后制得。[1]

参考文献

  1. ^ G. J. Rowlands, Planar Chiral Phosphines Derived from [2.2]Paracyclophane , Israel Journal of Chemistry, 2012, 52. 60-75, doi: 10.1002/ijch.201100098

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