1,3,5-三硫雜環己烷

1,3,5-三硫雜環己烷
IUPAC名 1,3,5-Trithiane
别名	Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane
识别
CAS号	291-21-4
PubChem	9264
ChemSpider	8907
SMILES	S1CSCSC1
InChI	1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2
InChIKey	LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N
EINECS	206-029-7
ChEBI	39196
性质
化学式	C3H6S3
摩尔质量	138.27 g·mol⁻¹
外观	無色至米色固體[1]
密度	1.6374 g/cm^3[2]
熔点	215-220 °C（488-493 K）（分解[1]）
溶解性（水）	微溶
溶解性	苯
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H319
P-术语	P264, P280, P305+351+338, P313
主要危害	有毒 (T)
NFPA 704	1 1 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為(CH
2S)
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。

性質

1,3,5-三硫雜環己烷樣本

1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。^[3]

3 HCHO + 3 H₂S → C₃H₆S₃ + 3 H₂O

此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：^[4]

(CH₂S)₃ + RLi → (CH₂S)₂(CHLiS) + RH

(CH₂S)₂(CHLiS) + R'Br → (CH₂S)₂(CHR'S) + LiBr

(CH₂S)₂(CHR'S) + H₂O → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：^[5]

(CH₂S)₃ + 9 Cl₂ + 6 H₂O → 3 ClCH₂SO₂Cl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH₂)_n(SCHR)_3-n。^[6]

當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：α-結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，β-結構則相反。^[7]

衍生物

除了1,3,5-三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。^[7]

參考

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. T88404 .
2. David R. Lide (编). Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press. 2005. ISBN 9780849304859. 
3. Bost, R. W.; Constable, E. W. sym-Trithiane (PDF). Organic Syntheses. 1936, 16: 81 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.016.0081. （原始内容存档 (PDF)于2017-09-18）. 
4. Seebach, D.; Beck, A. K. Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal (PDF). Organic Syntheses. 1971, 51: 39 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.051.0039. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）. 
5. Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. 2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide (PDF). Organic Syntheses. 1969, 49: 18 [2020-08-02]. doi:10.15227/orgsyn.049.0018. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）. 
6. Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. Alkylation of the S-C-S linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 2010, 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611. 
7. David S. Breslow, Herman Skolnik (编). C3S3 Ring Systems. Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2 21. 2009: 689, 692. ISBN 978-0-470-18833-0.