1927年,他在航空兵初級飛行學校成為教練,1928年在加利福尼亞州被晉升為中尉。1929年5月,范登堡去了夏威夷,加入美軍驅逐機第6中隊。1931年9月回國,任飛行教官在藍道夫機場,1933年3月成為一名飛行指揮官和副指揮官。1934年8月兩個月後,他進入了指揮和參謀學院,1936年6月他完成課程同時晉升為上尉。然後他成了航空兵戰術學校作為教師任教直到1936年9月,當他進入陸軍戰爭學院,在那裡他專門為菲律賓設立防禦規劃。1939年6月從戰爭學院畢業後,范登堡被分配到美國陸軍航空隊總部企劃科(Plans Division, Office of the Chief of Air Corps),由卡爾·安德魯·斯帕茨准將親自挑選。1939年和1940年的秋天,范登堡在航空隊司令部為菲律賓軍區(英语:Philippine Department)(美國陸軍下屬單位)開發兩個航空部隊的計畫,基於不列顛戰役中英國皇家空軍攔截行動,但都沒有通過戰爭部,羅斯福政府重申其一貫反對任何計畫,呼籲加固菲律賓的防禦。1940年范登堡在航空基地被晉升為少校、在1941年晉升為中校。
1942年6月,范登堡被派往英國,協助和組織北非的空軍力量(英语:Northwest African Air Forces)。而在英國期間,他被任命為第12航空隊參謀長,并進行組織等工作。1942年12月,范登堡晉升為准將。1943年2月18日,范登堡的航空部隊成為了非洲西北部的戰略航空司令,在詹姆斯·杜立特少將的指揮之下。是新西北非空軍戰略武器(NAAF)范登堡前往突尼西亞、潘泰萊里亞、薩丁島、西西里島和義大利等任務。在這段時間,他被授予銀星和傑出飛行十字勳章。他的組織能力和在第十二航空隊的工作,被授予榮譽軍團勛章,并作為北非空軍力量的參謀長。1943年9月到俄羅斯商議空軍事宜,1944年1月回美國,3月晉升為少將,然後被派往歐洲戰場。1944年4月,他被仍命為盟國遠征軍空軍副司令和美國駐歐陸軍航空軍司令。