1903年6月22日，约翰·迪林杰出生于印第安纳州印第安纳波利斯的橡树山（Oak Hill），為约翰·威尔森·迪林杰（John Wilson Dillinger，1864年7月2日 ─ 1943年11月3日）和玛丽·艾伦·兰卡斯特（Mary Ellen "Mollie" Lancaster，1860年 ─ 1907年）两个年輕孩子中的老二。[3] 一些傳記作家考證後指出，约翰·迪林杰的祖父馬蒂亞斯·迪林杰（Matthias Dillinger）於1851年自今法國洛林梅斯的德語區移民至美國。祖父馬蒂亞斯·迪林杰出生於德國薩爾，也因此約翰·迪林傑擁有德國人的血統。[4]1887年8月23日，約翰·迪林的雙親於美國印地安那州的馬里昂縣結婚，他父親为一家杂货店老板。根据报道，約翰·迪林傑的父親是一个很苛刻的人[5]；在一次采访中，老迪林杰表示自己严格遵守行事准则，并且相信“棍棒底下出孝子”（“Spare the rod and spoil the child”）。[6]
根据推断，迪林杰策划实施了多起银行劫案，涉案金额可能超过30万美元。[7] 這些銀行皆是由約翰·迪林傑與所謂的迪林杰帮共同犯下，包括在1933年7月17日於印第安納州戴爾維爾（英语：Daleville, Indiana）的商業銀行（The Commercial Bank）搶劫了3500美元；1933年8月4日於印第安納州蒙彼利埃的蒙彼利埃國家銀行（Montpelier National Bank）搶劫了6700美元；1933年8月14日於俄亥俄州布拉夫頓的布拉夫頓銀行（Bluffton Bank）搶劫了6000美元；1933年9月6日於印第安納州印第安納波利斯的馬薩諸塞大街國家銀行（Massachusetts Avenue State Bank）搶劫了21000美元；1933年10月23日於印第安納州綠堡（英语：Greencastle, Indiana）的中歐國家銀行和信託有限公司（ Central National Bank And Trust Co.）搶劫了74000美元；1933年11月20日於威斯康辛州拉辛美國銀行及信託有限公司（American Bank And Trust Co.）搶劫了28000美元；1933年12月13日於伊利諾州芝加哥的統一信託儲蓄銀行（Unity Trust And Savings Bank）搶劫了8700美元；1934年1月15日於印第安納州東芝加哥的第一國民銀行（ First National Bank）搶劫了20000美元；1934年3月6日於南達科他州蘇瀑的國家銀行和證券信託有限公司（Securities National Bank And Trust Co.）搶劫了49500美元；1934年3月13日於愛荷華州梅森城的第一國民銀行搶劫了52000美元；1934年5月4日於俄亥俄州福斯托里亞（英语：Fostoria, Ohio）的第一國民銀行搶劫了17000美元；1934年5月4日於印第安納州南本德的全國招商銀行（Merchants National Bank）搶劫了29890美元。[7] 而在一個即可能為都会传奇的故事中，約翰·迪林傑甚至還搶了1000袋的和平紀念硬幣（英语：Peace Dollar）,已經成為了都會傳奇之一。
为了方便抢劫，他们袭击了警方位在印地安納州奧本和秘魯的兩座武器库，抢走大量的機槍、步槍、手槍、槍枝的各式彈藥以及防彈背心等，隨後前往芝加哥躲避警察的追緝。[7] 1933年12月14日，迪林杰帮的成員約翰·漢密爾頓殺害了一名警探。一個月後的1934年1月15日，約翰·迪林傑帶領著夥伴們搶劫位於東芝加哥的第一國民銀行，在搶案過程中警官威廉·奧馬利（William O'Malley）遭殺害。儘管真正兇手仍尚有疑雲，約翰·迪林傑仍因謀殺罪而遭控訴，但在法庭上針對約翰·迪林傑是否有參與搶案仍抱持著爭論。[22] 同時，警察再次開始試圖封鎖芝加哥企圖隨時準備逮捕約翰·迪林傑，但仍遭被逃亡成功。迪林杰帮首先前往佛羅里達州躲藏，隨後轉至德克薩斯州艾爾帕索的加德納飯店（The Gardener Hotel）暫時休息。之後警方決定以優勢的警力封鎖邊界，以阻止迪林杰帮透過聖達菲大橋（The Santa Fe Bridge）抵達墨西哥華雷斯城；最後，約翰·迪林傑於亞利桑那州的圖森止下了腳步。[7]
迪林杰幫的成员被引渡至印第安纳州接受审判，被暂时关押在克荣珀恩特（英语：Crown Point, Indiana）监狱中。之後除了約翰·迪林傑仍被收押於監獄外，迪林杰幫的其他成員隨後轉至俄亥俄州送审。迪林杰被指控在东芝加哥谋杀了警官威廉·奧馬利，另外兩名成員哈瑞·皮尔波特和查尔斯·马克里則被指控謀殺警長傑斯·薩伯（Jess Sarber），在證詞中則明確指出哈瑞·皮尔波特和另外5名男性成員將其殺害。警方則向當地媒體大舉宣傳這次逮捕，並吹噓說想從監獄裡逃出是不可能的；而为了防止迪林杰越狱，警方亦增派了大量人手。儘管如此，迪林杰在他的辯護律師路易斯·皮奎特（Louis Piquett）幫助下，悄悄地雕刻出一把木制手枪，並涂上鞋油以假装成真枪。他用它成功欺騙一名獄警，藉此強迫他開鎖。[25] 隨後陸續挾持了兩位警衛，將剩下的獄警強迫他們靠在一起並反鎖之。臨走時，约翰·迪林杰對遭他反鎖住的獄警們說：「看看我是如何鎖上你們這群猴子的？沒有什麼，只是靠這一小塊木頭而已。好了，過了這麼久了，孩子們，我要繼續前進了。」[註 2]为了逃避追捕，迪林杰驾驶自當地警長莉莉安·霍利（Lillian Holley）偷来的新福特汽車跨州逃亡，這使得莉莉安·霍利和當地城鎮的關係一時尷尬起來。[25] 然而由於约翰·迪林杰駕著偷來的車私自跨越州界，代表著他違反了《聯邦機動車輛竊盜法》（The Federal Motor Vehicle Theft Act），這也使得调查局（BOI）得以介入此案。而當發現约翰·迪林杰所開著的汽車遺棄至芝加哥時，调查局便立刻接手此案件。隨後，约翰·迪林杰便由當地陪審團起訴，而調查局也展开了全国范围的大搜捕。
在芝加哥，迪林杰和女友伊芙琳·弗莱切特（英语：Evelyn Frechette）一起生活。他们前往明尼苏达州的圣保罗與迪林杰幫的成员約翰·漢密爾頓碰头，兩人決定共組犯罪集團並結識了其他罪犯，包括“娃娃脸”尼尔森、霍默·范·梅特（英语：Homer Van Meter）、湯米·卡羅爾（英语：Tommy Carroll (criminal)）、約瑟夫·福克斯（Joseph Fox）、喬·伯恩斯（Joe Burns）、詹姆斯·詹金斯（James Jenkins）、約翰·保羅·蔡斯（英语：John Paul Chase）、查理·費雪（ Charles Fisher）和艾迪·格林（英语：Eddie Green (criminal)）等人。但他们所居住公寓的房东開始产生了怀疑，并于1934年3月30日向調查局探员报告。該公寓经过监听後，调查局探员判定迪林杰就居住在公寓中。[7] 在詢问一位正进入公寓的迪林杰幫成员时，探員得身分遭到懷疑，他向探员开枪并馬上躲到一扇门后。整个迪林杰幫开始向探员开枪，并在支援警力到来前从備用的后门逃跑。隨後他们抢夺了一辆卡车，開到另一位集團成员艾迪·格林的家中。這時，迪林杰在逃跑途中负伤，急需医治。他和女朋友則到他父親在摩斯维尔的家中静养，並待在那裡直到傷口痊愈。然而，弗莱切特在一次回芝加哥拜訪朋友时被逮捕，但她拒绝交待迪林杰的下落。在被逮捕的當時，身為男朋友的約翰·迪林傑在街對面看到這一切，一度想試圖救伊芙琳·弗莱切特出來，但是被約翰·漢密爾頓的女友攔下。儘管最後約翰·迪林傑並沒能立即拯救伊芙琳·弗莱切特，但他還是駕駛車輛跟蹤逮捕女友的警車，並曾多次進入警局看看是否有救出的可能性。
1934年4月，迪林杰幫成员躲藏在威斯康星州馬尼托什（英语：Manitowish Waters, Wisconsin）的小波希米亚旅舍（英语：Little Bohemia Lodge）。儘管他们已經向店主爱默尔·瓦那卡（Emil Wanatka）保证他们不会惹麻烦，但是為了防止店主家人們告密，無論是在店主离开或者通电话时都时時刻刻监视着他們。最後，店主爱默尔·瓦那卡的妻子南（Nan）和她的哥哥成功躲开跟蹤她們倆的“娃娃脸”尼尔森，向芝加哥的检察官办公室投信检举，检察官办公室很快联系了调查局。数日后，由休·克雷格（Hugh Clegg）和梅尔文·珀维斯带领的一支队伍趁清晨靠近了旅舍。儘管两只看门狗叫了起来，但迪林杰幫成员经常听到瓦那卡一家的狗嚎叫，以至于他们没有想到外出侦察一下。直到调查局探员错误的击倒一位當地居民和两位正將把卡車開出旅舍的无辜平民保護隊卡車工人后，这些犯罪分子才意识到调查局探員的到来。[26] 儘管調查局探員緊緊包圍著旅舍，但仍被迪林杰幫成员以各種方式逃脫，最後並沒有人遭到逮捕。而在双方經過短暂的交火后，W·卡特·鲍姆（W. Carter Baum）探员在枪战中被正掩護集團成員而暫時留下的“娃娃脸”尼尔森射杀。[7][27]
逃亡的第二天，約翰·迪林傑、霍默·范·梅特和約翰·漢密爾頓都逃到了明尼蘇達州黑斯廷斯。但這時約翰·漢密爾頓在逃亡時遭致命傷，約翰·迪林傑以及霍默·范·梅特趕緊把他送至約瑟夫·P·莫蘭（英语：Joseph P. Moran），但約瑟夫·P·莫蘭拒絕治療約翰·漢密爾頓。最後他死於1934年4月30日，約翰·迪林傑、霍默·范·梅特和另一成員艾尔文·卡皮斯（英语：Alvin Karpis）將其埋葬。約翰·迪林傑以及霍默·范·梅特遇到了湯米·卡羅爾，然而3人躲藏到了5月時便花光了所有的積蓄。6月7日，3人再次與探員和警察發生槍戰，湯米·卡羅爾死在這次槍戰中。約翰·迪林傑和霍默·范·梅特遇見了「娃娃臉」尼爾森，他們決定先躲藏一個星期。
^早在1933年開始，調查局（The Bureau of Investigation，簡稱BOI）開始有要求另外改組的聲浪出現。1935年時，美國司法部在一次向美國國會申請金費時，國會就已承認美國聯邦調查局（Federal Bureau of Investigation，簡稱FBI）。到了1935年3月22日，美國總統富蘭克林·德拉諾·羅斯福在撥款條款中，「聯邦調查局」這名稱正式生效。
^原文："See what I locked all of you monkeys up with? Nothing but a little piece of wood. Well, so long, boys. I'll have to be moving on."
