Swift phát hành album phòng thu thứ hai, Fearless (2008) dẫn đầu các bảng xếp hạng ở Hoa Kỳ, Canada và New Zealand, trở thành album bán chạy nhất Hoa Kỳ năm 2009 và tất cả 13 bài hát trong album đều xếp hạng trên Billboard Hot 100, phá kỷ lục về số bài hát lọt vào top 40 bảng xếp hạng này trong cùng một album. Bài hát "Love Story", "You Belong with Me" và "Fearless" vươn đến top 10 tại Mỹ, trong khi "Love Story" là đĩa đơn quán quân đầu tiên của cô ở Úc. Thành tích tương tự diễn ra ở Canada với đĩa đơn "Today Was a Fairytale", trích từ album nhạc phim Valentine's Day (2010). Album phòng thu thứ ba của nữ ca sĩ, Speak Now (2010) đứng đầu bảng xếp hạng Billboard 200 và xuất hiện trong top 10 ở nhiều quốc gia khác, bao gồm Úc, Canada và Vương quốc Liên hiệp Anh. Ba trong số các đĩa đơn gồm "Mine", "Back to December" và "Mean" đều vươn đến top 10 tại Canada.