Cúp bóng đá Ukraina 2008–09 là mùa giải thứ 18 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp hàng năm ở Ukraina, còn có tên là DATAGROUP – Football Ukraine Cup, or Kubok of Ukraine. Đương kim vô địch là Shakhtar Donetsk.
Giải Cúp khởi tranh với vòng loại nơi mà các đội bóng từ Druha Liha và đội vô địch Cúp nghiệp dư tham gia. Ở vòng loại thứ hai, đội từ Persha Liha tham gia và sau đó ở Vòng 32 đội, các đội từ Giải vô địch quốc gia tham gia giải đấu cúp mùa này.
Đội vô địch sẽ giành quyền tham dự vòng play-off của UEFA Europa League 2009–10 với tư cách là đội vô địch Cúp bóng đá Ukraina. Vì một trong những đội vào chung kết, Shakhtar Donetsk, đã giành quyền tham dự giải đấu châu Âu mùa giải 2009–10 nhờ thứ hạng ở Giải vô địch quốc gia, nên Vorskla Poltava tự động giành quyền tham gia UEFA Europa League 2009–10.
Vòng này có sự tham gia của 25 đội từ Druha Liha và đội vô địch Cúp bóng đá nghiệp dư Ukraina. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 8 tháng 7 năm 2008[1] và các trận đấu diễn ra ngày 16 tháng 7 năm 2008.[2]
^3 Since Bukovyna không đến tham dự, Kremin vào vòng tiếp theoadvanced to the next round[3][4]
^4 Trận đấu diễn ra ở Borodianka vì sân nhà của Bila Tserkva Trudovi Reserve đang được xây dựng
Vòng loại thứ hai
Vòng này có sự tham gia của tất cả 18 đội từ Persha Liha. Các đội bóng này được bốc thăm với 14 đội thắng ở vòng loại thứ nhất, với 2 trận đấu chỉ gồm các đội từ Persha Liha. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 22 tháng 7 năm 2008 trong khi các trận đấu diễn ra vào ngày 6 tháng 8 năm 2008, nếu không có gì trở ngại.
Vòng này có sự tham gia của tất cả 16 đội từ Giải vô địch quốc gia. Các đội bóng này được bốc thăm với 16 đội thắng từ vòng trước, là các đội sẽ được chơi trên sân nhà vòng này. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 15 tháng 8 năm 2008 trong khi các trận đấu diễn ra vào ngày 13 tháng 9 năm 2008, nếu không có gì trở ngại.
Vòng này có sự tham gia của các đội thắng ở vòng trước (11 đội từ Giải vô địch quốc gia và 5 đội từ Persha Liha). Việc bốc thăm là ngẫu nhiên và diễn ra ngày 24 tháng 9 năm 2008. Các trận đấu diễn ra vào ngày 29 tháng 10 năm 2008, nếu không có gì trở ngại.