1989 року Хоель Касамайор став чемпіоном світу серед молоді.
1990 року, здобувши одну перемогу і програвши у півфіналі Луїсу Охеда (Венесуела), завоював бронзову медаль на Іграх Центральної Америки і Карибського басейну.
Олімпійські ігри 1992
1/16 фіналу. Переміг Венкатесана Девараджана (Індія) — 13-7
1/8 фіналу. Переміг Ріадха Кляя (Туніс) — 16-11
1/4 фіналу. Переміг Роберто Жалнаїза (Філіппіни) — KO
На чемпіонаті світу 1993, здобувши чотири перемоги і програвши у фіналі Александру Христову (Болгарія), завоював срібну медаль.
1994 року завоював бронзову медаль у напівлегкій вазі на Кубку світу, програвши у півфіналі Фальку Густе (Німеччина), і срібну медаль на Іграх доброї волі, програвши у фіналі Рамазу Паліані (Росія).
1995 року програв у першому бою на чемпіонаті світу Раїмкулю Малахбекову (Росія), але все одно розглядався кандидатом в збірну Куби на Олімпійські ігри 1996. Та Касамайор залишив Кубу заради професійної кар'єри.
Професійна кар'єра
Касамайор проти Маркеса
13 вересня 2008 року відбувся бій Хоеля Касамайора проти досвідченого мексиканця Хуана Мануеля Маркеса. Його трансляція відбувалася за системею плати та дивися - PPV на телеканалі HBO. В кінці одинадцятого раунду Маркес провів вдалу серію ударів у голову. Касамайор натомість вирішив іти в розмін, але у ньому пропустив ще ударів. Намагаючись відійти, кубинець пропустив правий хук і впав. Йому вдалося швидко встати і продовжити бій. Касамайор намагався врятуватися у клінчі, однак Маркесу вдалося відтиснути його до канатів та посипати суперника великою кількістю ударів. Касамайор не витримав такого натиску і впав на канвас. Рефері одразу зупинив бій.