Хокейну кар'єру розпочав 2000 року в ХЛСШ виступами за клуб «Грін-Бей Гемблерс». Згодом чотири сезони відіграв за Університет Міннесота-Дулут (НКАА).
Відігравши чотири гри за «Портленд Пайретс» влітку 2006 Тім переїхав до Європи, де два сезони захищав кольори фінського клубу «Йокеріт».
6 червня 2008, як вільний агент Степлтон перейшов до «Торонто Мейпл-Ліфс»[1] але з 26 вересня 2008 виступав у складі «Торонто Марліс». 26 лютого 2009 дебютував у складі «Мейпл-Ліфс», а 28 лютого закинув першу шайбу в НХЛ у ворота Браєна Елліотта«Оттава Сенаторс».[2]
1 липня 2009 Тіма обмінюють до клубу «Атланта Трешерс». Сезон він провів у складі фарм-клубу «Чикаго Вулвс».[3] Наступний сезон Тім провів у «Сан-Антоніо Ремпедж», а 30 листопада 2010 уклав дворічний контракт з «Атланта Трешерс».[4]
21 квітня 2017 Степлтон уклав однорічний контракт з швейцарською командою «Ольтен»[10] але відігравши 29 матчів за «Ольтен» перейшов до німецького клубу «ЕРК Інгольштадт», де і завершив ігрову кар'єру.[11]