Стеркулова кислота

Стеркулова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	738-87-4
PubChem	12921
KEGG	C08366
ChEBI	9261
SMILES	CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C19H34O2/c1-2-3-4-5-7-10-13-17-16-18(17)14-11-8-6-9-12-15-19(20)21/h2-16H2,1H3,(H,20,21)
Номер Бельштейна	1880442
3DMet	B02241
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Стеркулова кислота – це циклопропенова жирна кислота. Вона міститься в різних рослинах роду Sterculia, у тому числі є основним компонентом олії насіння Sterculia foetida.^[1]

Біосинтез

Біосинтез стеркулової кислоти починається з циклопропанації алкену олеїнової кислоти, зв'язаної з фосфоліпідами, 18-вуглецевої цис-мононенасиченої жирної кислоти. Це перетворення включає два механістичних етапи: електрофільне метилювання за участі S-аденозилметіоніну з утворенням карбокатіонного реакційноздатного проміжного продукту, з подальшою циклізацією через втрату йону Н⁺, яка здійснюється ферментом циклопропан-жирнокислотний ацил-фосфоліпід-синтазою. Продукт реакції, дигідростеркулова кислота, перетворюється на стеркулову кислоту шляхом дегідрогенізації цис-двозаміщеного циклопропану в циклопропен.^[2] Додаткова стадія α-окислення видаляє один вуглець з карбоксильного ланцюга, утворюючи 17-вуглецеву структуру малвалової кислоти.

Посилання

1. Nunn, J. R. (1952). The structure of sterculic acid. J. Chem. Soc.: 313—318. doi:10.1039/JR9520000313.
2. Dewick, Paul (2009). Medicinal Natural products. с. 46–55. ISBN 9780470741689.