Вулиця виникла на початку XX століття (близько 1908 року), під назвою Новокиївська. 1976 року отримала назву вулиця Павла Пестеля[1], на честь декабриста Павла Пестеля.
Сучасна назва, що походить від назви малої річки Скоморох, притоки річки Либідь, яка впадає в неї неподалік від вулиці, — з 2023 року[2].
До кінця 1980-х років пролягала до тупика, 1989 року під час влаштування в кінці Старовокзальної вулиці своєрідної площі для трамвайної кінцевої зупинки вулицю П. Пестеля було виведено саме туди.
Забудова
Будинок № 4 — це територія старої митниці, де збереглися старі митні склади, споруджені ще на початку ХХ століття. На непарному боці збереглося декілька будинків цього ж періоду.