Хокейну кар'єру розпочав 2007 року виступами за клуб «Сент-Кетерінс Фалконс» (ГЮХЛ). За два сезони в складі «Фалконс» закинув 49 шайб та зробив 85 результативних передач.[1]
5 квітня 2012, «Детройт Ред-Вінгс» підписав трирічний контракт з Райлі.[2] 7 квітня 2012, Шиген дебютував у складі «червоних крил» у матчі проти «Чикаго Блекгокс».[3] 11 січня 2014, Шиген закинув першу шайбу у воротах Джонатана Квіка («Лос-Анджелес Кінгс»). 1 липня 2014, «червоні крила» продовжили строк дії контракту на два роки та на суму $ 1,9 мільйонів доларів.[4] 16 червня 2016, контракт продовжено ще на два роки.[5] 9 квітня 2017, Райлі закинув дві шайби, які стали єдиним здобутком нападника в сезоні 2016-17 років, сталось це під час фінальної гри на Джо Луї Арені. Шиген встановив антирекорд команди зі ста кидків по воротах суперника жодного результативного.[6][7]
Нагороди та досягнення
Володар Кубка Колдера в складі «Гранд Репідс Гріффінс» — 2013.
.svg){kind=small}
