Його перший сольний проект на лейблі Rounder Records Flame Keeper у 2002 році переміг у номінації Інструментальний альбом року Міжнародної музичної асоціації блюграс музики (IBMA), та у 2004 році поділив цю ж нагороду з Томом Адамсом за Tom Adams and Michael Cleveland Live at the Ragged Edge. Третю нагороду Майкл отримав за свій альбом 2006 року Let 'Er Go, Boys!.[2]
Клівленд перемагав у 2015 році як Найкращий скрипаль року асоціації IBMA та у 2010 році, разом зі своїм гуртом Flamekeeper, як Найкращий інструментальний гурт року,[3] на третій рік.[4] Раніше Клівленд визначався як Найкращий скрипаль року у 2001, 2002, 2004, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010 та 2011 роках.[5]
У 2018 році сольний альбом Клівленда Fiddler's Dream було номіновано на «Греммі» у категорії «Найкращий Блюграс Альбом».[6]
_%26_Michael_Cleveland_(fiddle)_@_Wintergrass_2008_(2313456173).jpg)
