Хокейну кар'єру розпочав 1998 року в складі клубу «Гвелф Сторм» (ОХЛ). Крейг був резервним воротарем тому в першому сезоні відіграв лише 21 гру в основному складі. На драфті НХЛ 1999 був обраний під 77-м загальним номером командою «Калгарі Флеймс», але продовжив свої виступи в складі «Гвелф Сторм». У сезоні 2000/01 отримав приз, як найкращий голкіпер сезону ОХЛ.[1]
Крейг у складі «Пантерс».
Оскільки Андерсон не уклав контракт з «Калгарі Флеймс» у 1999 в 2001 року він був обраний на драфті НХЛ під 73-м загальним номером командою «Чикаго Блекгокс» з яким Крейг уклав свій перший контракт.[2]
Свій перший сезон він провів у фарм-клубі «Норфолк Едміралс», де був резервним воротарем, відігравши лише 28 матчів у регулярному чемпіонаті та 21 хвилину в плей-оф.
Сезон 2002/03 Крейг також провів у складі «Норфолк Едміралс». 30 листопада 2002, зіграв свій перший матч за «Чикаго Блекгокс», замінивши Жослен Тібо в матчі проти «Лос-Анджелес Кінгс» (1–4). 1 грудня 2002, в другому матчі проти «Майті Дакс оф Анагайм» відбив 23 кидки але команда зазнала поразки (2–3).
Сезон 2003/04 Андерсон провів, як у складі «Едміралс» і «чорних яструбів». 22 січня 2004, Крейг зіграв перший матч на нуль відбивши 30 кидків у матчі проти «Колумбус Блю-Джекетс» 7–0. Під час локауту в наступному сезоні виступав у складі фарм-клубу.
Сезон 2005/06, Андерсон провів у складі «Чикаго Блекгокс», але відіграв лише 29 матчів у решті матчів був резервним воротарем Миколи Хабібуліна.
Влітку 2006 перейшов до «Флорида Пантерс». Більшість цього сезону провів за фарм-клуб «Рочестер Американс», а навесні дебютував у складі «пантер», зокрема на його рахунку переможний матч з «Атланта Трешерс» 28 березня 2007 по булітах 3–2.
Сезон 2007/08 провів повністю в складі «пантер», де був здебільшого резервним воротарем чеха Томаша Вокоуна. В активі Крейга за підсумками регулярного чемпіонату 17 матчів, вісім з яких його команда завершила з перемогою в основний час.
Андерсон лишався резервним воротарем Томаша Вокоуна і на наступний сезон 2008/09. На рахунку Крейга 31 матч та 15 переможних матчів. 1 липня 2009, він укладає дворічний контракт з «Колорадо Аваланч».[3]
Влітку 2009 в тренувальному таборі Андерсон виборив перше місце в словака Петера Будаї. Сам сезон став першим повноцінним у НХЛ для Крейга. З 71 матчу Крейг виграв 38, таким чином в історії команди він став четвертим воротарем після Патріка Руа, Давида Ебішера і Петера Будаї, які здобули понад 30 перемог за сезон.
14 квітня 2010, Крейг провів свою першу гру в плей-оф у переможному матчі проти «Сан-Хосе Шаркс» 2–1. Другу перемогу він здобув 18 квітня в овертаймі 1–0, відбивши 51 кидок по його воротах, зрештою ту серію «лавини» програли «акулам» 2:4. У наступному сезоні Крейг поступився в воротах Будаї і зрештою 18 лютого 2011 був проданий до клубу «Оттава Сенаторс».
21 березня 2011, Крейг укладає чотирирічний контракт з «сенаторами».[4]
У сезоні 2011/12 він був одним із лідерів клубу, в його активі 63 матчі за основу.[5] Згодом клуб придбав Бена Бішопа, який став резервним воротарем.[6] У першому раунді плей-оф Кубка Стенлі «сенатори» поступились «Нью-Йорк Рейнджерс» 3:4.[7]
Сезон 2012/13 (цей сезон був скороченим через локаут) мав стати найкращим для Андерсона за весь час виступів у НХЛ. У перших десяти матчах здобуто 6 перемог. Через що його називають серед претендентів на Трофей Везіни.[8] За підсумками січня він стає найкращим воротарем[9], але все перекреслює травма отримана в матчі проти «Нью-Йорк Рейнджерс» 21 лютого 2013.[10]
25 серпня 2014, «сенатори» оголосили про підписання трирічного контракту з Крейгом на суму $12.6 мільйонів доларів.
Сезон 2016/17 Крейг частково пропустив через онкохворобу в дружини.[11] 11 березня 2017, Андерсон встановив новий командний рекорд серед воротарів здолбувши 147-му перемогу за час виступів за «сенаторів», перевершивши рекорд Патріка Лаліма.[12]
23 вересня 2020 було оголошено, що Андерсону не буде запропоновано продовження контракту із «сенаторами» на майбутній сезон НХЛ 2020–21.[13]
28 липня 2021 року підписав однорічний контракт з командою «Баффало Сейбрс» на правах вільного агента.[15] 10 березня 2022 Андерсон здобув 300-ту перемогу в НХЛ у матчі проти «Вегас Голден Найтс» і став шостим американським воротарем який досяг такого результату.[16] 30 червня 2022 Крейг уклав новий однорічний контракт з «Баффало Сейбрс».[17]
23 січня 2023 року Андерсон відіграв 700-ту гру в переможному матчі 3–2 проти «Даллас Старс».[18] Сезон 2022–23 став останнім у професійній кар'єрі гравця.[19]
Збірна
У складі національної збірної США виступав на двох чемпіонатах світу 2006 і 2008. Загалом у збірній зіграв сім матчів.[20]