Вихованець футбольної школи клубу «Чезена». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 1976 року в основній команді того ж клубу, в якій провів чотири сезони, взявши участь у 112 матчах чемпіонату. Більшість часу, проведеного у складі «Чезени», був основним гравцем захисту команди.
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 1993 року, очоливши молодіжну команду «рідної» «Чезени». За три роки, у 1996, став головним тренером оснвоної крманди клубу. За результатами першого сезону з новим наствником команда втратила місце у Серії B, проте вже наступного року повернулася до другого дивізіону, а Бенедетті було визнано найкращим тренером серед наставників команд нижчих ліг («Срібна лава»). Залишив «Чезену» 1999 року.
