PROFILBARU.COM

Кетонами називаються сполуки, в молекулах яких міститься група атомів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами.

Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.

У практичному плані найважливішим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.

Представники

Назва	Формула	Температура плавлення	Температура кипіння
Діметилкетон (ацетон)	CH₃COCH₃	−95 °C	56,1 °C
Метилетилкетон (бутанон)	CH₃CH₂COCH₃	−86 °C	80 °C
Діетилкетон	CH₃CH₂COCH₂CH₃	−40 °C	102 °C
Ацетофенон		19 °C	202 °C
Бензофенон		47,9 °C	305,4 °C
Циклогексанон		−16,4 °C	155,65 °C
Діацетил	CH₃COCOCH₃	−3 °C	88 °C
Ацетилацетон	CH₃COCH₂COCH₃	−23 °C	140 °C
Парабензохінон		115 °C	—

Реакції

По карбонілу

Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях. Наважливіші реакції - нуклеофільне приєднання до карбонільного атома вуглецю, наприклад:

З водою дають гемінальні діоли (R₂C(OH)₂), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. Зі спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі.

З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни.
З вторинними амінами — єнаміни.
З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, зо гідролізуються до третинних спиртів

R₂C=O + AlkMgCl --> R₂AlkCOH .

З гідразином (N₂H₄) дають гідразони.
З гідроксиламіном (NH₂OH)) утворюють оксими (R₂C=NOH)

Кетонам властива кето-енольна тавтомерія. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки.

За іншими позиціями

Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному).
Галоформна реакція метилкетонів

Див. також

Джерела

В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4 (С.?)

Посилання

КЕТОНИ [Архівовано 21 Березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія