Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон

Карбоніл цианід м-хлорфеніл гідразон
Назва за IUPAC	[(3-chlorophenyl)hydrazono]malononitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	555-60-2
PubChem	2603
Номер EINECS	209-103-7
KEGG	C11164
Назва MeSH	CCCP
ChEBI	3259
SMILES	Clc1cc(N\N=C(/C#N)C#N)ccc1
InChI	1/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
Номер Бельштейна	1842102
Властивості
Молекулярна формула	C9H5ClN4
Молярна маса	204,62 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон (Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone, CCCP) — хімічний інгібітор окислювального фосфорилювання, що є однією з найважливіших складових процесу клітинного дихання. За хімічною класифікацією належить до класу нітрилів, гідразонів та жиророзчинних іонофорів. СССР припиняє реакції синтезу білків в мітохондріях^[1] шляхом порушення протонного градієнту, який виникає при нормальному функціонуванні транспортерів електронів в електронно-транспортному ланцюгу. Це, в свою чергу, призводить до унеможливлення нормального функціонування ферменту АТФ-синтази.

Загалом, вплив СССР на живий організм полягає в поступовому знищенні клітин, та спричинює смерть^[2][3].

Примітки

1. Y.M. Konstantinov; I.V. Subota, A.S. Arziev. Protein synthesis in mitochondria under different redox conditions. Preprint of the Irkutsk Institute of Plant Physiology and Biochemistry. Архів оригіналу за 17 липня 2011. Процитовано 16 вересня 2011.
2. J.W. Park; S.Y. Lee, J.Y. Yang, H.W. Rho, B.H. Park, S.N. Lim, J.S. Kim, H.R. Kim (1997). Effect of carbonyl cyanide m-chlorophenylhydrazone (CCCP) on the dimerization of lipoprotein lipase. Biochimica et Biophysica Acta. 1344 (2): 132—8. PMID 9030190.
3. D. Gášková; B. Brodská, A. Holoubek, K. Sigler (1999). Factors and processes involved in membrane potential build-up in yeast: diS-C3(3) assay. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 31 (5): 575—584. doi:10.1016/S1357-2725(99)00002-3.