Дигліцидиловий етер неопентилгліколю

Дигліцидиловий етер неопентилгліколю
Назва за IUPAC 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane
Інші назви Neopentyl glycol diglycidyl ether; 1,3-Bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethylpropane; 2,2'-((2,2-Dimethyl-1,3-propanediyl)bis(oxymethylene))bis(oxirane); CCRIS 2640; Diglycidyl ether of neopentyl gylcol; EINECS 241-536-7; Heloxy WC68; UNII-9288EM7AOW; Oxirane, 2,2'-((2,2-dimethyl-1,3-propanediyl)bis(oxymethylene))bis-; Propane, 1,3-bis(2,3-epoxypropoxy)-2,2-dimethyl-
Ідентифікатори
Номер CAS 17557-23-2
PubChem 28594
Номер EINECS 241-536-7
SMILES CC(C)(COCC1CO1)COCC2CO2
InChI 1S/C11H20O4/c1-11(2,7-12-3-9-5-14-9)8-13-4-10-6-15-10/h9-10H,3-8H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C11H20O4
Молярна маса 216,27 г/моль
Ткип 103–107 °C (1 мм рт. ст.)[1]
Небезпеки
ГГС піктограми The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 315, 317
ГГС запобіжних заходів 261, 264, 272, 280, 302+352, 321, 332+313, 333+313, 362, 363, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дигліцидиловий етер неопентилгліколю (NPGDGE) — органічна речовина класу гліцидилових етерів. Аліфатична безбарвна і легкозаймиста рідина. Бруто-формула C11H20O4, реєстраційний номер CAS 17557-23-2[2]. Містить дві оксиранові групи на молекулу[3]. Використовується для модифікації епоксидних смол[4].

Назва IUPAC: 2-[[2,2-диметил-3-(оксиран-2-ілметокси)пропокси]метил]оксиран[5][6].

Синтез

Неопентилгліколь і епіхлоргідрин взаємодіють у присутності каталізатора кислоти Льюїса (трифторид бору) з утворенням галогенгідрину. На другій стадії відбувається дегідрохлорування розчином гідроксиду натрію з утворенням дигліцидилового етеру неопентилгліколю[7][8][9]. Контроль якості здійснюють вимірюванням епоксидного числа шляхом визначення еквівалентної ваги епоксидної смоли.

Використання

Основне використання — зміна в’язкості та властивостей епоксидних смол. Як епоксидний модифікатор він класифікується як реакційноздатний розріджувач для епоксидних смол[10], які згодом використовують як покриття, клеї,[11] герметики, еластомери та композитні матеріали[12][13]. Додавання розчинника впливає на механічні властивості та мікроструктуру епоксидних смол, робить їх менш в’язкими і сприяє полімеризації смоли в гнучкий і міцний матеріал[14][15].

Дигліцидиловий етер неопентилгліколю також використовується в органічному синтезі[16][17][18].

Токсичність

Токсичність дигліцидилового етеру неопентилгліколю досить добре вивчена[19]. Він класифікується як подразник та сенсибілізатор шкіри[20][21].

Дивіться також

Список літератури

  1. ↑ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/338036
  2. ↑ System of Registries | US EPA. sor.epa.gov (англ.). Процитовано 25 березня 2022.
  3. ↑ PubChem. Neopentyl glycol diglycidyl ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 25 березня 2022.
  4. ↑ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (1 серпня 2022). Developments in reactive diluents: a review. Polymer Bulletin (англ.). 79 (8): 5667—5708. doi:10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN 1436-2449.
  5. ↑ Substance Information - ECHA. echa.europa.eu (брит.). Процитовано 25 березня 2022.
  6. ↑ PubChem. Neopentyl glycol diglycidyl ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 29 березня 2022.
  7. ↑ Crivello, James V. (2006). Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 44 (21): 6435—6448. Bibcode:2006JPoSA..44.6435C. doi:10.1002/pola.21761. ISSN 0887-624X.
  8. ↑ [1], Rogers, D. & J. Smith, "Therewith solvent epoxy resin composition and an electrical member impregnated" 
  9. ↑ Crivello, James V. (2006). Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry (англ.). Т. 44, № 21. с. 6435—6448. doi:10.1002/pola.21761. ISSN 1099-0518. Процитовано 25 грудня 2024.
  10. ↑ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ред.), Diluents and viscosity modifiers for epoxy resins, Plastics Additives: An A-Z reference, Polymer Science and Technology Series (англ.), Dordrecht: Springer Netherlands, 1: 211—216, doi:10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, процитовано 29 березня 2022
  11. ↑ Luo, Jing; Luo, Jianlin; Zhang, Jizhi; Bai, Yuanyuan; Gao, Qiang; Li, Jianzhang; Li, Li (September 2016). A New Flexible Soy-Based Adhesive Enhanced with Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether: Properties and Application. Polymers (англ.). 8 (9): 346. doi:10.3390/polym8090346. ISSN 2073-4360. PMC 6432166. PMID 30974622.
  12. ↑ Crivello, James V (March 2006). Cationic photopolymerization of alkyl glycidyl ethers. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 44 (9): 3036—3052. Bibcode:2006JPoSA..44.3036C. doi:10.1002/pola.21419.
  13. ↑ Bulut, Umut; Crivello, James V. (2 квітня 2005). Investigation of the Reactivity of Epoxide Monomers in Photoinitiated Cationic Polymerization. Macromolecules. 38 (9): 3584—3595. Bibcode:2005MaMol..38.3584B. doi:10.1021/ma050106k. ISSN 0024-9297.
  14. ↑ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Rūta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 липня 2023). The effect of reactive diluents on curing of epoxy resins and properties of the cured epoxy coatings. Journal of Coatings Technology and Research (англ.). 20 (4): 1207—1221. doi:10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN 1935-3804.
  15. ↑ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 серпня 2019). The effect of reactive diluent on mechanical properties and microstructure of epoxy resins. Polymer Bulletin (англ.). 76 (8): 3905—3927. doi:10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN 1436-2449.
  16. ↑ Simokaitiene, Jurate; Lazauskaite, Ruta; Grazulevicius, Juozas V (28 лютого 2002). Photopolymerization of neopentyl glycol diglycidylether and its compositions with 9-(2-oxiranylmethyl) carbazole. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry (англ.). 147 (1): 55—61. doi:10.1016/S1010-6030(01)00622-0. ISSN 1010-6030.
  17. ↑ Polyepoxy Compound Fixation / Yasuharu Noishiki, Teruo Miyata (вид. 2), CRC Press, 2008, с. 2263—2272, doi:10.1201/9780429154065-213, ISBN 978-0-429-15406-5, процитовано 29 березня 2022
  18. ↑ Huang, Bi-wu; Huang, Bo-fen; Chen, Wei-qing; Ouyang, Zhi-qiang (11 жовтня 2009). Synthesis of a novel UV-curable prepolymer neopentyl glycol diglycidyl ether diacrylate and its cured film tensile property. Journal of Shanghai University (English Edition) (англ.). 13 (5): 396. doi:10.1007/s11741-009-0511-3. ISSN 1863-236X.
  19. ↑ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (17 серпня 2012), Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H. (ред.), Epoxy Compounds: Aromatic Diglycidyl Ethers, Polyglycidyl Ethers, Glycidyl Esters, and Miscellaneous Epoxy Compounds, Patty's Toxicology (англ.), Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc.: 491—528, doi:10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, процитовано 28 липня 2022
  20. ↑ US EPA, OCSPP (1 березня 2013). Chemical Data Reporting under the Toxic Substances Control Act. www.epa.gov (англ.). Процитовано 29 березня 2022.
  21. ↑ Jolanki, R.; Sysilampi, M.-L.; Kanerva, L.; Estlander, T. (1989). Contact Allergy to Cycloaliphatic Epoxy Resins. У Frosch, Peter; Dooms-Goossens, A.; Lachapelle, J.-M.; Rycroft, R. J. G.; Scheper, R. J. (ред.). Current Topics in Contact Dermatitis (англ.). Berlin, Heidelberg: Springer. с. 360—367. doi:10.1007/978-3-642-74299-6_75. ISBN 978-3-642-74299-6.

Подальше читання

Зовнішні посилання

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!