19 січня 2013 року Гамільтон дебютує в складі «Бостон Брюїнс». Матч закінчився перемогою «ведмедів» з рахунком 3-1 над командою «Нью-Йорк Рейнджерс», дві гри опісля 23 січня, Гамільтон віддав свою першу гольову передачу в овертаймі з «Нью-Йорк Рейнджерс». 15 лютого 2013 року Гамільтон забиває свій перший гол в НХЛ, забивши гол у ворота Раєна Міллера із «Баффало Сейбрс».
3 травня 2013 року Гамільтон проводить свій перший матч в Плей-оф Кубка Стенлі 2013 замінивши захисника Ендрю Ференса, який був дискваліфікований на одну гру за силовий прийом проти нападника «Торонто Мейпл Ліфс» Михайла Грабовскі.
26 червня 2015 року «Бостон» обміняв Гамільтона в «Калгарі Флеймз» на вибір в першому і два вибори у другому (15, 45 і 52 загальний) раундах драфту 2015 року.