Батьки віддали Хасана займатися футболом у віці трьох років. Свою юнацьку кар'єру Калдирим починав у клубі «Кобленц» (2005–2006), після чого перейшов в юнацьку команду «Кайзерслаутерна» (2006–2008). Після виклику в юнацьку збірну Туреччини (до 19 років) у 2008 році футболіст отримав шанс проявити себе у резервному складі «Кайзерслаутерна». У наступному сезоні футболіста придбав «Майнц 05»[1], в якому він провів 19 матчів за резервний склад.
Своєю грою за останню команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Кайсеріспор», до складу якого приєднався в січні 2010 року. Дебютував у новій команді 6 лютого2010 року[2], але став гравцем основи лише у наступному сезоні. Своєю хорошою грою за «Кайсеріспор» Калдирим заслужив виклик у збірну Туреччини, після чого потрапив під увагу «Фенербахче».
22 червня2012 року Калдирим підписав з «Фенербахче» п'ятирічний контракт, а його трансфер обійшовся клубу в 3,75 млн євро.
Свій перший гол у професійній кар'єрі Хасан забив у матчі чемпіонату Туреччини проти клубу «Галатасарая»16 грудня2012 року[3]. Наразі встиг відіграти за стамбульську команду 46 матчів в національному чемпіонаті.
Виступи за збірні
2008 року дебютував у складі юнацької збірної Туреччини, взяв участь в одній грі на юнацькому рівні, в якій відзначився забитим голом.
