На університетському рівні грав за команду Північна Кароліна (2006—2009). На третьому курсі став чемпіоном NCAA у складі команди.
2009 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 18-м номером командою «Міннесота Тімбервулвз». Проте професіональну кар'єру розпочав виступами за «Денвер Наггетс», куди був обміняний одразу після драфту.[1] Захищав кольори команди з Денвера протягом наступних 6 сезонів. 9 квітня 2011 року провів найрезультативніший матч у кар'єрі, набравши 37 очок, 30 з яких були забиті першими 10 триочковими попаданнями.[2]
Частину 2011 року через лок-аут в лізі, виступав у складі литовської команди «Жальгіріс».[3] Коли перерва в НБА закінчилась, то повернувся до Денвера. У сезоні 2014—2015 встановив рекорд франшизи, зробивши 720 результативних передач за сезон та побивши таким чином досягнення Ніка ван Екселя (714).[4]
2015 року перейшов до «Х'юстон Рокетс», у складі якої провів наступний сезон своєї кар'єри.[5] Під керівництвом тренера Кевіна Макгейла був гравцем стартового складу, однак коли останнього замінив Джей Бі Бікерстафф, то Лоусон сів на лавку запасних.[6] 1 березня 2016 року був відрахований з команди.[7]
Наступною командою в кар'єрі гравця була «Індіана Пейсерз», до якої приєднався у березні та за яку він відіграв решту сезону 2016 року.[8]
2008 року був вперше заарештований за водіння в нетверезому стані, за що отримав покарання у вигляді 20 годин громадських робіт.[12] 2013 року був арештований за небезпечне водіння та за надання дозволу керування своїм транспортним засобом особі, яка не мала на це права.[13] 17 серпня 2013 року разом зі своєю дівчиною був арештований за підозрою у домашньому насиллі. Обоє вийшли під заставу в 1000 доларів.[14] 23 січня 2015 року був затриманий поліцією після перевищення швидкості більш, ніж вдвічі, а також за керування під дією алкоголю. Змушений був заплатити заставу 1500 доларів.[15] 14 липня 2015 року був арештований в Лос-Анджелесі за керування у нетверезому стані.[16] Суд зобов'язав Лоусона провести один місяць у відповідний реабілітаційний клініці.[15]