Реакція Віттіга була відкрита у 1954 році Георгом Віттігом, за що він отримав у 1979 році Нобелівську премію з хімії. Ця реакція широко використовується в органічному синтезі для отримання молекул з подвійнимС-С зв'язком[3][4][5]. Ця реакція була першою реакцією олефінування, в якій розрив зв'язку C-H був замінений на разрив слабкішого зв'язку C-M, а формування зв'язку H-LG - на формування сильнішого M-LG зв'язку. Див. огляд реакцій олефінування.
Реакцію Віттіга найчастіше використовують для поєднання карбонільних сполук з фосфонієвими ілідами. У випадку реакції з простими ілідами утворюється лише Z-алкен. Для отримання E-алкену використовують модифікацію Шлоссера.
Механізм реакції
Об'ємні замісники іліду1 впливають на стереохімічний результат нуклеофільного приєднання, у результаті якого утворюється бетаїн3. Варто відмітити, що в молекулі бетаїну 3 замісники R1 та R2 як і PPh3+ and O- знаходяться в положенні анти (тобто транс-діаксіальному положенні) один до одного.
Обертання Карбон-Карбонового зв'язку призводить до утворення бетаїну 4, який потім перетворюється на оксафосфетан5, що, в свою чергу, у результаті реакції елімінування перетворюється на Z-алкен 7 та оксид трифенілфосфіну 6. З простими реагентами Віттіга (ілідами) перший етап проходить досить легко і з кетонами, і з альдегідами, тому саме розкладання бетаїну (з утворенням 5) визначає загальну швидкість реакції. Однак при використанні стабілізованих ілідів (де R1 стабілізує негативний заряд на Карбоні) перший крок є найповільнішим і загальна швидкість реакції утворення алкенів зменшується і більша частина продукту буде E-алкен. Це також пояснює чому стабілізовані іліди погано реагують з стерично заміщеними кетонами.
