Олег Рак розпочав виступи у професійних клубах у 1995 році у складі команди другої ліги«Оболонь» з Києва. На початку 1998 року Рак перейшов до складу іншої команди другої ліги «Борисфен» з Борисполя, в якому відразу ж став одним із кращих бомбардирів, а в сезоні 1998—1999 років став кращим бомбардиром бориспільського клубу, відзначившись 14 забитими м'ячами. На початку 2000 року футболіст отримав запрошення від команди вищої української ліги«Прикарпаття» з Івано-Франківська. Але в клубі вищої ліги Рак не зумів стати гравцем основи, та зіграв у його складі лише 6 матчів, не відзначившись забитими м'ячами. На початку 2001 року Олег Рак повернувся до «Борисфена», який на той час вийшов до першої ліги, проте цього разу він не зумів повернути собі місце в основі клубу, й в кінці 2001 року завершив виступи у професійних клубах.