Розпочинав виступи у молодіжному клубі «Аваі» (Флоріанаполіс), однак на професійному рівні вперше засвітився у «Інтернасьйоналі», за який відіграв три сезони. Завдяки високій результативності звернув на себе увагу скаутів іспанської «Валенсії» і у 20-річному віці опинився у провідному європейському чемпіонаті.
Незважаючи на достатньо вдалий сезон у складі валенсійців, Леандро вирішив продовжити свою мандрівку Піренейським півостровом, та перейшов до лісабонського «Спортинга», у якому одразу ж став провідним гравцем атаки, хоча на той час у клубі виступали такі відомі майстри як Сімау Саброза, Івайло Йорданов та інші.
Однак і у Лісабоні він не затримався, транзитом через «Тенерифе» повернувшись на батьківщину, де вирішив продовжити виступи у складі «Фламенго». В той час головною зіркою клубу був легендарний Ромаріо, з яким порівнювати Леандро доволі важко, однак молодий форвард ідеально виконував свою «допоміжну» роль, вміло підтримуючи зіркового ветерана. Однак успішна гра нападника була дещо скомпроментована конфліктами з партнерами — у 2000 році він навіть спровокував бійку з одним із захисників клубу. До того ж, Леандро чекала ще одна прикрість у вигляді травми. Він пошкодив хрестоподібні зв'язки і вимушений був пропустити доволі тривалий період. Після відновлення певний час пограв у оренді в «Інтернасьйоналі» і повернувся до «Фламенго», де провів ще один доволі непоганий сезон.
Однак Європа нестримно манила нападника і у 2002 році він перейшов до складу київського «Динамо»[2]. У команді він своїм, на жаль, так і не став. Провівши півдесятка матчів та двічі розписавшись у воротах суперника, він залишив розташування українського клубу. До речі, один з м'ячів Леандро у біло-синій формі став ювілейним — тисячним голом, забитим динамівськими гравцями у всіх офіційних матчах за часів незалежної України[3].
Після невдалого вояжу Східною Європою бразильський нападник вирішив знову податися на Піренеї, де приєднався до португальської «Санта-Клари»[4]. Провівши сезон у цьому скромному клубі з Понта-Делгада, Леандро вирішив в черговий раз повернутися до Бразилії. І не дарма. У 2004 році він разом з «Сантусом» завоював титул чемпіона Бразилії.
В пошуках своєї команди Леандро занесло спочатку в Парагвай, де він пограв за столичну «Оліміпію», а потім і у Південну Корею. У складі місцевого клубу «Ульсан Хьонде» бразильський нападник зміг повною мірою продемонструвати свої бомбардирські якості, ставши у першому ж сезоні найкращим бомбардиром K-ліги. Проте наступні сезони виявився для Леандро вкрай невдалими: збився приціл, постійно дошкуляли травми. Врешті-решт він вирішив залишити команду.
Завершувати кар'єру Леандро Машаду приїхав до «Спорт Ресіфі»[5]. Рецидиви травми коліна не дозволили йому зіграти на повну потужність, примусивши бразильця повісити бутси на цвях, однак у останньому сезоні він разом з командою спромігся підійняти над головою Кубок Бразилії[6].
