Починав грати в баскетбол у команді Олд-Сейбрукської старшої школи (Олд-Сейбрук, Коннектикут). На університетському рівні грав за команду Гартфорд (1989—1993). На останньому курсі набирав 28,3 очка за гру. За час перебування в університеті набрав 2238 очок, що досі є найкращим результатом в історії закладу.
1993 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 8-м номером командою «Мілвокі Бакс», кольори якої захищав протягом 4 сезонів.
2002 року разом з Шаммондом Вільямсом перейшов до «Бостон Селтікс» в обмін на Кенні Андерсона, Віталія Потапенка та Джозефа Форте. У Бостоні проявились наслідки зловживання ним алкоголем. Він погладшав та важив 130 кг. Головний тренер команди Джим О'Браєн, відчувши на тренуванні запах алкоголю від Бейкера, посварився з ним, а згодом клуб відрахував гравця зі складу.
Наступною командою в кар'єрі гравця була «Нью-Йорк Нікс», за яку він відіграв сезон 2004—2005.
Останньою ж командою в кар'єрі гравця стала «Лос-Анджелес Кліпперс», до складу якої він приєднався 2006 року і за яку відіграв лише частину сезону, як резервний гравець.
1 жовтня 2016 року підписав контракт з «Міннесота Тімбервулвз», однак вже 13 листопада клуб відрахував його зі складу команди. Таким чином Бейкер не встиг зіграти жодного матчу за «Міннесоту».
Після НБА
З 2017 по 2019 рік працював телеведучим на каналі Fox Sports.
Одружений, виховує чотирьох дітей. Володіє неприбутковою організацією під назвою Stand Tall Foundation, яка через благодійні організації фінансово допомагає дітям, які прагнуть кращого майбутнього.
2014 року разом з Деннісом Родманом взяв участь у товариському матчі між командою Родмана та збірною Північної Кореї на честь дня народження Кім Чен Ина.
Посилання
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Він Бейкер