Вулиця виникла як дорога попід міським валом, що був насипаний за часів великого київського князяЯрослава Мудрого (XII століття), звідки й походить її теперішня назва. Оборонна система проіснувала до 30-х — 50-х років ХІХ ст[1].
Вперше згадується як запланована вулиця у 1832 році. У 1833 році укріплення часів Ярослава Мудрого почали знищувати[1]. Однак прокладено вулицю було на місці знесеного валу лише у 1850-х роках. Вперше помічається на плані міста у 1855 році. Протягом XIX — на початку XX століття існувала під паралельними назвами: Підвальна, Велика Підвальна і Ярославів Вал[1].
Офіційну назву вулиця отримала у 1869 році, на честь великого князя київського Ярослава Мудрого[2], однак фактично продовжували використовувати й попередню назву. З 1923 року — вулиця Раковського, на честь Х. Г. Раковського, з 1928 року — вулиця Ворошилова[3], на честь К. Є. Ворошилова (назву підтверджено 1944 року[4]). Під час німецької окупації міста у 1942—1943 роках — Велика Підвальна[5].
З 1957 року — вулиця Полупанова[6], на честь А. В. Полупанова. У 1962 році[7] відновлено історичну назву Велика Підвальна. Сучасна назва — з 1976 року[8].
Будівлі, пам'ятки, установи
На початок ХХ ст. на вулиці майже не залишилося будинків, споруджених у 30-х — 50-х роках ХІХ ст. Нині найстаріші збережені будівлі Ярославового Валу — будинок № 5 та будинок № 27 («будинок з хлібною крамницею»; пам'ятка архітектури місцевого значення, перебуває в занедбаному стані).[1][9]
Будинки № 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14 б, 14в, 16, 17, 18, 20, 28, 29, 30, 32, 33, 35, 36, 37/1, 38 споруджені у 2-й половині XIX — 1-й третині XX століття. На початку ХХ століття забудова вулиці відзначалася різноманітністю. Зводяться багатоповерхові прибуткові будинки. На непарній частині вулиці частково збереглася забудова другої половини ХІХ ст. Парний бік забудовували вже на поч. XX ст[1].
Випускникам київських артилерійських, військово-морської і авіаційної спеціальних шкіл системи народної освіти — учасникам німецько-радянської війни.
Встановлена на будівлі де знаходилась 13-та артспецшкола; скульптор Микола Марченко
Події
У 1911 році авіаконструктор Ігор Сікорський, який мешкав у будинку № 15, збудував свій перший вертоліт у дворі цього будинку.
У 1973 році в будинку № 27, в якому знаходилась середня школа № 49, відбувся концерт Володимира Висоцького.
Меморіальні дошки на честь подій
№ будинку
подія
зображення
15
На цьому місці в роки німецько-радянської війни знаходився штаб і командний пункт київського корпусу ППО.
18
У будинку з січня 1944 року по січень 1945 року діяв Український штаб партизанського руху — військово-саперний орган по керівництву партизанською боротьбою в тилу німецьких окупантів.[11]
↑ абвгдДруг, Ольга Миколаївна. Вулицями старого Києва / О. М. Друг; дизайн і худож. оформ. С. Іванов, І. Шутурма. — Львів: Світ, 2013. — 496, [XVI] с. : іл.
↑Шевченківська районова управа м. Києва. Список вулиц, майданів, садків і парків р-ну «Киев-Центр». На 1-ше Липня 1943 р. // ДАКО, ф. Р-2359, оп. 3 , спр. 7, арк. 35.