D-винна кислота
Систематична назва
2S,3S-дигідроксибутандіонова кислота
Інші назви
виннокам'яна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS
147-71-7 PubChem
439655 Номер EINECS
610-885-0 Назва MeSH
tartaric+acid ChEBI
15674 SMILES
O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O InChI
InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) Номер Бельштейна
4666811 Номер Гмеліна
3214
Властивості
Молекулярна формула
C4 H6 O6
Молярна маса
150,09 г/моль
Зовнішній вигляд
білий порошок
Густина
1,7598 г/см³ (20 °C)
Тпл
171-174 °C
Розчинність (вода )
139,44 г/100 г
Розчинність (етанол )
20,40 г/100 г (18 °C)
Оптична активність [α]D
+11,98° (вода)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Винна кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигідроксибутандіонова кислота, тартратна кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двохосновна оксикислота . Її солі називають тартрáтами
Відомі три стереоізомерних форми винної кислоти: D-(-)-енантіомер (зліва вгорі), L-(+)-енантіомер (справа вгорі) і мезо -форма (мезовинна кислота).
Рацемічна суміш енантіомерних винних кислот (D,L-винна) відома як виноградна кислота .
Винна кислота — поширена природна сполука. У значній кількості вона міститься в кислому соку багатьох фруктів, наприклад, у виноградному соку. D-винну кислоту отримують дією мінеральних кислот на її кислу калійну сіль (винний камінь ), що утворюється при бродінні виноградного соку.
Мезовинна кислота утворюється при тривалому кип'ятінні будь-яких форм винної кислоти в розчині лугу, також при стереоселективному окисненні малеїнової кислоти (KMnO4 або OsO4 ).
L-винну кислоту виділяють із виноградної кислоти.
Кислотність при 25 °C:
D, L-: pK a1 = 2,95, pK a2 = 4,25
мезо-: pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85
Мезовинна кислота має температуру плавлення 140 °C, густину 1,666 г/см³ (20 °C), розчинність 125 г/100 г води.
При піролізі D-винна кислота декарбоксилюєтся з утворенням піровиноградної СН3 СОСООН, піровинної (метилбурштинової) НООССН(СН3 )-СН2 СООН кислот та вуглекислого газу . Вона відновлюється до бурштинової кислоти , дає реакцію срібного дзеркала ; в лужному середовищі розчиняє Cu(ОН)2 з утворенням прозорого яскраво-синього розчину — реактиву Фелінга .
Застосовується в харчовій промисловості (харчова добавка Е334), в медицині , для добування її естерів і солей (тартрати ), в аналітичній хімії у складі реактиву Фелінга для виявлення альдегідів , при фарбуванні тканин тощо.
Винные кислоты // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М . : Сов. энцикл., 1988. — Т. 1 : Абляционные материалы — Дарзана реакция. — Стб. 725. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-008-8 . (рос.)
