Зі здобуттям республікою незалежності в 1992 році, розпочав політичну діяльність. Трайковський приєднався до прихильників незалежності Македонії — Демократичної партії македонської національної єдності та Всемакедонської революційної організації, котру очолював відомий поет Любчо Георгієвський. Він став його радником з зовнішньополітичних питань. В 1997 році Трайковського обирають головою районної адміністрації муніципалітету Кісела Вода — адміністративної одиниці Скоп'є. В 1998 році обійняв посаду заступника міністра закордонних справ Македонії.
До 1998 року, очолюючи в своїй партії комісію з зовнішньої політики, став першим радником лідера партії Любчо Георгієвського.
На президентських виборах в листопаді 1999 року Трайковський переміг лише у другому турі завдяки підтримці албанської меншини, яка становить значну частину населення Македонії. Трайковського сприймали як молодого лідера з прозахідними симпатіями та непоганими міжнародними зв'язками. Під час кризи в Косові 1999 року Трайковський звинуватив НАТО в ігноруванні етнічної напруги в Македонії, до якої прибули 300 тисяч албанських біженців з Косова. Як президент Трайковський незмінно наполягав на мирному вирішенні македонсько-албанських розбіжностей усередині його країни та розбудові поліетнічної системи демократії. Всупереч нападкам націоналістів, у серпні 2001 року він підписав мирну угоду з албанськими бойовиками, добився внесення до Конституції змін, якими албанцям відводилася більша роль у суспільному та державному житті. Трайковський був рішучим прихильником членства Македонії в НАТО та ЄС.
За президентства Трайковського Українсько-македонські відносини набули особливого розвитку. Україна поставляла Македонії військову авіатехніку, ремонтувала танки. В серпні 2001 року президент Трайковський прилітав до Києва на святкування десятої річниці Незалежності.
Трайковський загинув 26 лютого 2004 року. Літак президента, що летів на міжнародну конференцію країн-донорів Боснії і Герцеговини, розбився о восьмій ранку за місцевим часом у горах Боснії. Літак врізався в гору за умов хмарності, дощу та густого туману[1].
Примітки
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 26 липня 2020. Процитовано 25 липня 2020.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)