Добровольча армія прагнула знищити сили Махна і захопити залізничну лінію з Одеси до Єлисаветграду. Сили махновців прагнули зберегти свою армію і повернутися на свою базу (в Катеринославській губернії).
Перебіг битви
2—4 вересня відбулась серія боїв, унаслідок яких 1-й Сімферопольський полк білих, виконуючи план Шиллінґа та Слащова, узяв втрачену раніше станцію Помічна, зайняту махновцями. 5—6 вересня махновська піхота і тачанки відчайдушно, але безуспішно атакували Помічну, котру боронили сімферопольці. Водночас інші білі частини почали обхід махновських позицій. 21 вересня білі зайняли Перегонівку, а Махно готувався до прориву на рідну Катеринославщину[1].
22 вересня Слащов почав стягувати навколо військ Махна під Уманню свої частини. Відбувся запеклий бій за переправи через Ятрань між 1-м і 2-м корпусами махновців і білими, внаслідок чого повстанці оволоділи північною переправою.
25 вересня1919 року 1-а махновська бригада почала наступ біля села Крутеньке, примусивши білих утікати. Сімферопольський полк відбивав кінні та піші атаки махновців, що зосереджувалися в районі Ольшанка — Островець — Рогове. Відійшовши на схід, денікінці перегрупувалися і вночі рушили на махновців, сконцентрувавши свої основні сили біля с. Перегонівка. 1-ша махновська бригада тримала лінію оборони від с. Коржовий Кут до с. Перегонівка, 2-га бригада — від с. Перегонівка до с. Краснопілля, 4-та бригада утримувала фронт південніше Краснопілля, а 3-тя бригада була у резерві.
26 вересня почався генеральний бій під Перегонівкою. Білогвардійці вдарили махновцям у фланги. Оточуючи повстанців, денікінці не потурбувалися про свій тил. Близько восьмої години бій досяг своєї кульмінації. Від несподіванки білі почали відступ.
Вийшовши в тил махновським частинам, білі самі оголили значну ділянку свого фронту, чим негайно скористалися махновці та вдарив по флангах білих. Махновці перегрупували свої сили і спрямували їх на с. Вільшанку.
Після того, як 26 вересня загін генерала Склярова захопив Умань, махновська ділянка фронту опинилася в цілковитому оточенні ворога. Опинившись у «казані», махновці почали готуватися до прориву і рейду великої маси кавалерії по тилах білих.
О другій ночі 27 вересня, махновці знищили частину свого обозу, підірвавши 2 тисячі снарядів (цей вибух став сигналом для загального наступу махновців), і влаштували серію атак для відволікання на північному та південному напрямках. Кіннота 3-ї бригади-корпусу увірвалася до Умані, вщент порубавши білий гарнізон загону генерала Склярова. 4-а бригада-корпус блискавично розгромила прибулі з Одеси батальйони колишніх гімназистів, захопивши кілька тисяч полонених.
1-й і 2-й корпуси Махна мали будь-що прорватися через Ятрань біля Перегонівки на схід. Однак частини 1-ї та 2-ї махновських бригад-корпусів, вистрілявши усі набої, відступили на правий берег Ятрані. На 9 годину ранку 1-ша та 2-га махновські бригади-корпуси опинилися в оточенні.
Зрештою махновцям після багнетних атак і вирішального удару основних сил кінноти Дорожа вдалося прорватися у східному напрямку, на Новоархангельськ, відтіснивши частину 2 батальйонів Сімферопольського полку білих до річки Синюха і знищивши їх.
Поріділі піхотні полки Слащова були кинуті проти нового ворога — полків Дієвої Армії УНР та УГА, біла кіннота переслідувала повстанців, але ті знову і знову вислизали, діставшись 1 жовтня Кривого Рогу, а згодом узявши Олександрівськ.
Після бою Махно, посадивши піхоту на підводи, рушив у прорив і почав швидкий рейд на схід.
Втрати та наслідки битви
Втрати обох сторін були великими — сильно потерпіла махновська піхота. Білі полки, особливо Сімферопольський, Литовський, Керч-Єникальський, Феодосійський, також зазнали важких втрат. У серпні — вересні 1919 року Сімферопольський полк із 1475 людей втратив 87 офіцерів, 127 солдат вбитими, 178 офіцерів і 238 солдатів пораненими, 11 людей зникло безвісти. Махновцям здалась якась частина піших кубанських козаків, меншими були втрати білої кінноти[2].
Головним результатом бою став успішний махновський прорив, подальша дезорганізація повстанцями білих тилів включно зі взяттям великих міст і збереженням своїх сил — у цьому сенсі Перегонівка стала сильним ударом по планах Денікіна провести восени 1919 року успішний наступ на московському напрямку.
