Tiazolin
Adlandırmalar
2,3-Dihydrothiazole 2,5-Dihydrothiazole 4,5-Dihydrothiazole
Diğer adlar
2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline 2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline 4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline
Tanımlayıcılar
ChemSpider
(2,3): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1-2,4H,3H2
Key: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N
(2,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1H,2-3H2
Key: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N
(4,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2
Key: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N
(2,3): C1=CSCN1
(2,5): C1=NCSC1
(4,5): C1CSC=N1
Özellikler
Kimyasal formül
C3 H5 NS
Molekül kütlesi
87,14 g mol−1
Görünüm
Colorless liquids
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları
Tiazolinler (veya dihidrotiazoller ), halkada hem kükürt hem de azot içeren bir grup izomerik 5 üyeli heterosiklik bileşiktir .
Tiazolin adı Hantzsch-Widman terminolojisinden kaynaklanmaktadır.
İzomerler
2-Tiazolin, 3-Tiazolin ve 4-Tiazolin (soldan sağa)
Çift bağın konumuna bağlı olarak tiazolinin üç yapısal izomeri mevcuttur. Bu formlar kolayca birbirine dönüşmez ve dolayısıyla totomer değildir. Bunlardan 2-tiazolin en yaygın olanıdır.
N ve S atomlarının bitişik olduğu dördüncü bir yapı mevcuttur; buna izotiazolin adı verilir.
Üretimi
Tiazolinler ilk olarak 1909'da Richard Willstätter tarafından tiyoamidlerin dialkilasyonuyla hazırlandı.[ 1] 2-Tiazolinler yaygın olarak 2-aminoetantiyollerden (örn. sisteaminden ) hazırlanır.[ 2] Asinger reaksiyonu yoluyla da sentezlenebilirler.
Uygulamaları
Pek çok molekül tiazolin halkaları içerir; bunun bir örneği ateşböceklerinde ışık yayan molekül olan Ateşböceği lusiferinidir . Amino asit sistein endüstriyel olarak ikame edilmiş tiyazolden üretilir.[ 2] 2-Aminotiyazolin-4-karboksilik asit , L-sistein'in endüstriyel sentezinde bir ara maddedir.[ 3]
Ayrıca bakınız
Kaynakça