Osterkamp, fabrikatör Hermann Osterkamp'ın ikinci oğlu olarak 15 Nisan 1892'de Düren yakınlarındaki Rölsdorf'da dünyaya geldi ve Aschersleben'da büyüdü.[2] Osterkamp, Abitur'unu Dessau'daki Gymnasium'dan mezun olarak aldı. Okul arkadaşları arasında gelecekte pilot olacak Oswald Bölcke ve Gotthard Sachsenberg de yer alıyordu.[3] 1. Dünya Savaşı başladığında ormancılık okumasına rağmen Alman Ordusu'na gönüllü olmaya karar verdi.[2] Cılız yapılı olduğu gerekçesiyle askere alım talebi reddedildi ardından bunun yerine Ağustos 1914'te Marinefliegerkorps'a katıldı.[2] Ardından Flandre'de bulunan 2. Marine-Fliegerabteilung'a atandı. 1915-1916 arası hava gözlemcisi olarak görev yaptı ve bir keşif görevi için İngiltere'ye uçan ilk Alman pilotu oldu. 6 Eylül 1916'da Osterkamp ilk hava zaferini (onaylanmamış) Leutnant zur SeeWilhelm Mattheus'un hava gözlemcisi olarak elde etti.[2] Mart 1917'de Putzig'deki Kampffliegerschule'ye katıldı ardından Leutnant Osterkamp, 21 Mart 1917'de Marine Feld Jagdstaffel 2'ın komutasına atandı.[4] 14 Nisan 1917'de Marine Feld Jagdstaffel 1'a atandı.[2] Savaş boyunca 32 hava zaferi elde etti. 2 Eylül 1918'de Pour le Mérite ile taltif edildi. [1]
İki Savaş Arası Dönem
Osterkamp, 1 Ağustos 1933'te yeni kurulmuş olan Luftwaffe'ye Hauptmann rütbesi ile katıldı.[5] Osterkamp, 1 Nisan 1935'te JG 132'in 4. Staffel'ine Staffelkapitän olarak atandı ve yeni teşkil edilen Staffel'in ilk komutanı oldu. Clemens Graf von Schönborn-Wiesentheid'ın 15 Mart 1936'da 4. Staffel'in komutasına atanması üzerine JG 134'ün II. Gruppe'sinin komutasına atandı ve bu görevi Jagdfliegerschule Werneuchen'a atanacağı tarih olan Kasım 1937'ye kadar sürdürdü. [6]
^"Namhafte Persönlichkeiten". Gemeinschaft der Flieger deutscher Streitkräfte e.V. (Almanca). 22 Şubat 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Şubat 2014.