2010 yılında Doğu Londra merkezli Bisiklet Kulübü Hackney ile yarışmaya başladıktan sonra Geoghegan Hart, İngiliz Bisiklet Olimpik Gelişim Programına katıldı ve yurtdışındaki zaferler ve 2013 Paris-Roubaix Juniors'da 3.lük dahil olmak üzere yarışlarda podyumlarda dikkat çekti.[7] Ayrıca 2013 yılında Giro Internazionale della Lunigiana'da dağlar, puanlar ve genel klasman mayolarını aldı.[8]
Geoghegan Hart, 2014 yılında Axel Merckx'in Bissell Development Team için yarıştı. Liège-Bastogne-Liège U23'te üçüncü oldu ve ilk UCI 2. HC'sini Mayıs 2014'te Tour of California'da sürdü ve Eylül'deki Tour of Britain'i ikincilikle tamamladı.[8] O sırada Büyük Britanya ulusal takımı ile yarıştı ve genelde 15. bitirdi.
2015'te Liège-Bastogne-Liège U23'te yine üçüncü, Tour of the Gila'da sekizinci, Tour of California'da genel olarak 13. ve USA Pro Cycling Challenge'da genel olarak yedinci olarak en iyi genç sürücü klasmanını kazandı.[9] Ayrıca 2015'te Team Sky için stajyer olarak yarıştı, ancak 2016 sezonu için U-23 seviyesinde kalmayı seçti.[10]
Ağustos 2016'da Geoghegan Hart'ın 2017 sezonu için Team Sky'a imza attığı doğrulandı.[11] Ağustos 2018'de, 2018 Vuelta a España için başlangıç listesinde seçildi.[12] Mayıs 2019'da 2019 Giro d'Italia için başlangıç listesinde seçildi.[13]
18 Ekim 2020'de Geoghegan Hart, Piancavallo'nun Alp zirvesi bitişinde Giro d'Italia'nın 15. etabını alarak Grand Tours'da ilk etabını kazandı. Önceki galipler Marco Pantani ve Mikel Landa'nın adımlarını izleyen Geoghegan Hart, Jai Hindley ve Wilco Kelderman'ın Sunweb ikilisi ile pelotondan uzaklaştı ve Kelderman'ı geride bırakarak etabı galibiyetini aldı. Sonuç ayrıca Geoghegan Hart'ı ikinci dinlenme günü öncesinde yarışın Genel Klasmanında 4. sıraya yükseltti.[14] 18. Etabı Hindley'in arkasında 2. sırada tamamladı ve bu sonuçla genel klasmanda 3. sıraya yükseldi. 24 Ekim'de Giro'daki 2. etap galibiyetini elde etti ve genel klasman lideri olan Jai Hindley ile aynı zamanı elde ederek genel klasmanda son etap öncesinde 2. sıraya yükseldi. 25 Ekim'de yarışın son etabı olan bireysel zamana karşı etabında lider olan Hindley'den daha hızlı bitirerek 2020 İtalya Bisiklet Turu'nu genel klasmanda lider tamamladı. Aynı zamanda genç bisikletçi klasmanını da kazandı.