1999–2000 sezonunda Hughes kariyerinde ilk kez Grand Prix yarışmalarına katıldı ve 1999 Trophee Lalique'de bronz madalya aldı. 2000 ABD Artistik Patinaj Şampiyonasında bronz madalya alarak Dünya şampiyonası takımına girdi ve yarışmayı beşinci bitirdi.
2002 Olimpiyatları'nın açılışından bir hafta önce Hughes Time dergisine kapak olmuştu.
2002 Olimpiyatlarında Hughes kısa programda dördüncü sırada yer aldı. Serbest programda ise iki tane üçlü-üçlü kombinasyonu olmak üzere yedi tane üçlü atlayış yaptı. Serbest programı kazanan Hughes kısa programı onun önünde tamamlayan üç patencinin de serbest programlarında hata yapmaları sonucunda dördüncü sıradan ilk sıraya çıktı ve yarışmayı kazandı.
Hughes, 2003 yılında Yale Üniversitesi'nde öğrenimine başladı ve aktif sporu bıraktı.
