Ekranlarda ilk kez haftalık bir internet yapımı olan Rachel's Room adlı programda göründü. Program, Sony'e ait olan ScreenBlast adlı internet sitesinde 2001–2002 yıllarında yayınlandı. Ardından 2002'de kariyerine "Murder in Greenwich" ve "Shop Club" adlı filmlerde başrol oynayarak devam etti. 2003 yılında "Twelve Mile Road" adlı filmde Tom Selleck ve Wendy Crewson'un sorunlu kızını canlandırdı.
Söylentilere göre X-Men 3 adlı filmde Shadowcat adlı karakteri canlandırması için Maggie Grace'e teklif yapıldığı, ancak Grace'in bu teklifi Lost ile kontratı olması nedeniyle reddettiği belirtilmiştir. Fakat Grace bir röportajında bunu ilk defa duyduğunu, böyle bir şey olmadığını ve bu duruma çok şaşırmış olduğunu söylemiştir.
