Oswald, aktif deniz piyadesi görevinden ayrıldıktan sonra Ekim 1959'da SSCB'ye iltica etti.[3] Oswald SSCB'ye iltica eden ilk ABD vatandaşıdır. SSCB'de tanışıp evlendiği Rus eşi Marina ile birlikte Haziran 1962'de Dallas, Teksas, ABD'ye döndü.[4][5]
22 Kasım 1963 günü Dallas'daki Dealey Plaza'da üstü-açık araba ile halkla buluşan John F. Kennedy'ye, Teksas Kitap Deposu'nun 6. katından keskin nişancı tüfeği ile suikast düzenledi. Suikastten 45 dakika sonra Oswald, sokakta karşılaştığı Dallas polis memuru J. D. Tippit'i de vurarak öldürdü.
Sonrasında saklandığı bir sinema salonunda yakalandı ve ilkte Tippit cinayeti adına tutuklandı. İki gün sonra Oswald, yerel gece kulübü sahibi Jack Ruby tarafından Dallas Polis Merkezi'nin bodrum katında tv kanalları canlı yayında iken öldürüldü. Kennedy suikastında başta şüpheli kişiydi ancak polis merkezindeki sorgusunda bunu itiraf ederek doğruladı.[6]
Oswald, 18 Ekim 1939'da New Orleans, Louisiana'daki eski Fransız Hastanesinde bay Robert Edward Lee Oswald (1896–1939) ve bayan Marguerite Frances Claverie'de (1907–1981) oğlu olarak doğdu.[7] Robert Oswald, Konfederasyon generali Robert E. Lee'nin uzak bir kuzeniydi [8] ve I. Dünya Savaşı sırasında ABD Donanmasında deniz piyadesi olarak görev yaptı. Robert, oğlu Lee'nin doğumundan iki ay önce kalp krizinden öldü. Lee'nin ağabeyi Robert Jr.'da (1934-2017) kendisi gibi denizci oldu.[9]
Popüler kültüre etkileri
1991 yapım JFK filminde, Oswald karakterini Gary Oldman canlandırmıştır.