Bağımsız film Sleeping Beauty, dizi My Too Perfect Sons ve müzikalThrill Me: The Leopold & Loeb Story gibi erken dönem yapımlarda yer alarak kariyerinin başından itibaren gelecek vadeden bir yetenek olarak dikkat çekti. 2010 yılında yayımlanan Smile Again dizisinde Carl Laker (Dong-hae) rolüyle ilk kez başrol oynayarak geniş çapta tanınmaya başladı. Bu popülaritenin etkisiyle Bachelor's Vegetable Store dizisinde başrolü üstlendi ve Warrior Baek Dong-soo dizisinde Baek Dong-soo karakterini canlandırdı.[2][3] Daha sonra Five Fingers dizisinde ilk kötü karakteri Yoo In-ha rolüyle yer alarak olumlu eleştiriler aldı.
Ji, 2013 yılında müzikal tiyatroya Those Days ile geri döndü. Bu yapımda, 20 yıl önce gizemli bir kadınla birlikte kaybolan bir başkanlık korumasını canlandırdı. Those Days, Kim Kwang-seok'un folk rock şarkılarını içeren bir müzik kutusu müzikaliydi.
Empress Ki dizisinde Yuan İmparatoru Togon Temür (Ta Hwan) karakterini canlandırarak "izlenmeye değer bir oyuncu" olarak halkın hafızasına kazındı ve büyük ilgi gördü.[4] Özellikle Empress Ki dizisinde, beceriksiz ve kukla bir veliaht prensken kıskançlıktan gözü dönmüş ve delilik sergileyen bir imparatora dönüşen karakteri, dizi boyunca izleyicilerin hayranlığını kazanan etkileyici bir performans sergiledi. Bu başarısıyla 2013 MBC Drama Ödülleri'nde Özel Proje Dalında En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'nü kazandı.[5] Aslen, hit dizisi Smile Again sayesinde Dong-hae karakteriyle çok güçlü bir imaj oluşturmuştu ve bir röportajda şaka yollu olarak adını Dong-hae olarak değiştirmeyi düşündüğünü söylemişti. Bu imaj o kadar güçlüydü ki Dong-hae için tanıtım elçisi bile oldu, ancak Empress Ki ile Dong-hae imajı büyük ölçüde geride kaldı ve Ji Chang-wook'un oyunculuk kariyerindeki kimliği daha da güçlendi.[6]
8 Aralık 2014 ile 10 Şubat 2015 tarihleri arasında yayımlanan KBS2'nin pazartesi-salı dizisi Healer'da Park Min-young ile başrolü paylaştı. Bu dizi, onun detaylı oyunculuk yeteneklerini ve çekiciliğini bir kez daha gözler önüne serdi.[7] Bu performansı ile 2014 KBS Drama Ödülleri'nde Popülerlik Ödülü ve En İyi Çift Ödülü'nü kazandı.[8][9] Ayrıca, müzikallerdeki istikrarlı performanslarıyla oyunculuk alanını genişletmeye devam etti.
2016 yılında bir süre Çin dizilerindeki çalışmalarını tamamladıktan sonra The K2 dizisiyle Kore dramalarına geri döndü.[10] 2017 yılında askere gitmeden önceki son projesinde Suspicious Partner dizisindeki No Ji-wook karakterini canlandırdı.[11] 14 Ağustos 2017'de aktif görevli olarak askere alındı. Askere alındığı yerin, aktör Joo Won’un eğitmen olarak görev yaptığı 3. Tümen olduğu belirtildi. Askerlik sürecinde, 21 Eylül 2017 tarihinde temel askeri eğitimini tamamladıktan sonra, Gangwon EyaletiCheorwon İlçesi'nde bulunan 5. Topçu Tugayı’na atanarak burada görev yaptı.[12][13] 27 Nisan 2019 tarihinde terhis oldu.[14]
Terhis olduktan sonraki ilk resmi etkinliği, hayranları için düzenlediği Geç Bahar, Erken Gece isimli fan buluşmasıydı. Etkinlikten sonra, fan buluşmasına katılan tüm hayranlara tek tek teşekkür hediyesi vererek onları uğurlamasıyla, "Jidajeong" (Ji Chang-wook’un sıcak ve sevgi dolu tarafını vurgulayan bir lakap) lakabına uygun bir şekilde hayranlarına olan sevgisini kanıtladı.[15]
2019 yılında askerden terhis olduktan sonra Ji, romantik komedi dizisi Melting Me Softly'de rol aldı. Dizide, başarısız bir insan dondurma projesi sonrası 20 yıl sonrasına uyanan bir televizyon yapımcısını canlandırdı.[16][17]
2020 yılında Ji, aynı adlı bir webtoon'dan uyarlanan romantik komedi dizisi Backstreet Rookie'de rol aldı. Bu dizide, market zincirlerinde halkla ilişkiler direktörlüğü yapmış ancak sonunda kendi marketini işletmek zorunda kalan bir karakteri canlandırdı.[18] Ayrıca Aralık 2020'de Kakao TV'de yayımlanan romantik komedi türündeki Lovestruck in the City adlı internet dizisinde de başrol oynadı.[19]
2021 yılında Ji, Kim Chang-ju'nun gerilim filmi Hard Hit'te rol aldı. Filmde, arabalarına yerleştirilmiş bir bomba ile başkahraman ve ailesini tehdit eden gizemli bir telefon görüşmecisini canlandırdı.[20]
2022 yılında Ji, aynı adlı bir webtoon'dan uyarlanan Netflix dizisi The Sound of Magic'de gizemli bir sihirbaz olan Ri Eul karakteriyle izleyicilerin karşısına çıktı.[21] Aynı yıl, KBS2'nin If You Wish Upon Me dizisinde, bir bakımevinde gönüllü olarak çalışan eski bir mahkûmu canlandırdı.[22]
2017 yılında Senin Adın dublajında Tachibana Taki rolüne seçildi. Ancak genel olarak ünlülerin yaptığı dublajlar pek iyi bir üne sahip olmadığından, profesyonel seslendirme sanatçıları tarafından yapılacak kaliteli bir dublaj bekleyen hayranlar arasında bu durum tartışma konusu oldu. Ancak bu tartışma sadece ünlülerin seçilmiş olmasından kaynaklanmıyordu.[23]
Profesyonel seslendirme sanatçısı yerine bir ünlünün seçilmesine yönelik eleştiriler sürerken, teaser yayımlandı ve bu durum Ji Chang-wook'un kariyerindeki en büyük talihsiz olaylardan biri olarak değerlendirildi. Bunun en büyük sebebi, bir lise öğrencisi olan Taki karakterine, 20'li ve 30'lu yaşlarına uygun bir sesle hayat vermeye çalışmasıydı. Ji Chang-wook'un doğal olarak derin ve yankılı bir baritona sahip olması, lise öğrencisi karakter için inandırıcılıktan uzak bulunarak, karakterin yaşını daha büyük göstermesine yol açtı.[24]
Buradaki asıl sorumluluk, oyuncu kadrosunu seçen ithalatçı şirket Media Castle'a aittir. Ji Chang-wook'un yanı sıra, Mitsuha rolünü seslendiren Kim So-hyun, Yotsuha rolünü seslendiren Lee Re ve ekran anlatımını yapan Yoo Sun gibi 4 oyuncunun, görme engelliler için hazırlanan "barrier-free" Korece dublaj versiyonuna gönüllü olarak katkıda bulunduğu belirtilmişti. Ancak bu dublaj tartışmaları nedeniyle bu iyi niyetli girişimin önemi gölgede kaldı.[25] Tartışmaların ardından, performansı hakkında resmi bir özür dilememesi ve meseleyi geçiştirmesi de eleştirilere sebep oldu.
Kapalı alanda sigara içme tartışması
26 Ocak 2024 tarihinde YouTube’da yayımlanan JTBC dizisi Welcome to Samdal-ri’nin kamera arkası görüntülerinde, Ji Chang-wook ve Shin Hye-sun’un diğer oyuncular ve ekip üyeleriyle birlikte kapalı bir çekim alanında prova yaptığı anlar yer aldı. Videoda Ji Chang-wook’un kapalı bir mekânda elektronik sigara içtiği görülüyordu. Bu sahne, 10 Şubat’ta halk tarafından fark edildi ve tartışma konusu oldu. Welcome to Samdal-ri ekibi, tartışmaların ardından videodan ilgili sahneyi kaldırdı.
Tartışmalar büyüdükçe Ji Chang-wook, 11 Şubat’ta ajansı aracılığıyla bir özür açıklaması yaptı. Açıklamada, "Söz konusu kamera arkası videosunda Ji Chang-wook'un kapalı bir alanda elektronik sigara kullandığı sahne yer aldı. Bu uygunsuz görüntü nedeniyle rahatsızlık hisseden herkesten özür dileriz," ifadeleri kullanıldı.[26]