1986 yılında Sparta Rotterdam altyapısından yetişti. 1991 yılına kadar bu takımda oynadı. 1990-1991 yılları arasında FC Dordrecht, 1991-1993 yılları arasında da SC Telstar takımlarında oynadı.[2]
Antrenörlük kariyeri
Sırasıyla Ajax, Gent, FC Emmen takımlarında antrenörlük yaptı. Porto, Metalurh Donetsk takımlarında yardımcı antrenör olarak görev yaptı. 2007 yılının Nisan ayında Jong Ajax Gençlik Geliştirme Antrenörlüğü görevine getirildi.[3] Ancak aynı 15 Haziran 2007 tarihinde Ajax CEO'su Johan Cruyff ile anlaşmazlığa düşmesi üzerine görevinden ayrıldı.[4] Çin U19, Çin U16 takımlarında teknik direktörlük yaptı.
19 Şubat 2016 tarihinde Galatasaray Altyapı Sorumlusu olarak görevlendirildi. 16 Mart 2016 tarihinde geçici olarak Galatasaray teknik direktörlüğü görevine getirildi.[5] Galatasaray onun geçici yönetiminde 26 Mayıs 2016 tarihinde Fenerbahçe ile oynanan kupa finalini 1-0 kazandı. Böylece kariyerinin ilk kupasını aldı.[6] 14 Şubat 2017 tarihinde Galatasaray Yönetim Kurulu tarafından görevinden alındı.[7]
2018'den Nisan 2019'a kadar Hollanda kulübü SC Heerenveen'nin teknik direktörü oldu.[8][9]
28 Mayıs 2021'de İskenderunspor'un kulüp genel müdürlüğüne getirilmiştir.[11] 20 Ekim 2022 tarihinde kulüpten yapılan açıklamada Riekerink'in kariyerinde yeni bir sayfa açma düşüncesinde olduğu için yolların ayrıldığı belirtilmiştir.