Tessenow ve diğer mimarlar Hermann Muthesius ve Richard Riemerschmid, Almanya'daki İngiliz bahçe şehir hareketinin etkisinin ilk somut sonucu olan bir konut projesi olan Dresden yakınlarındaki 1908 Gartenstadt Hellerau'ya borçludur. İnsancıl, işlevselci şehir planlamasının bu özel türü, sonunda 1920'lerde Ernst May ve Bruno Taut'un kapsamlı Alman konut projelerine, May'in Magnitogorsk ve diğer Rus şehirleri için planlarına ve ardından Tessenow'un öğrencisi, bir şehir planlamacısı olan Otto Königsberger aracılığıyla yaygın etkiye yol açacaktı.
Sonraki yıllarda, Weimar Cumhuriyeti altında Tessenow, Bund Deutscher Architekten ve Deutscher Werkbund'un bir üyesi oldu, Rostock Üniversitesi tarafından birinci laurea honoris causa, ardından Stoccarda Technische Hochschule tarafından ikinci laurea honoris causa aldı ve sonunda Bund Deutscher Architekten'in bir üyesi oldu.
Tessenow, nazist yönetim tarafından kovulduğu 1926'dan 1934'e kadar Berlin-Charlottenburg'dakiTeknoloji Enstitüsünde öğretmenlik yaptı. Merakla Tessenow, daha sonra Üçüncü Reich döneminde kabine bakanı olan öğrencisi ve bir kerelik asistanı olan ReichsarchitectAlbert Speer aracılığıyla da tanınıyor . Tessenow, 1925'te (Speer, Hans Poelzig'in sınıfından kötü çizim tekniği nedeniyle reddedildikten sonra) Speer'e öğretmenlik yaptı ve Speer, 1927'de 22 yaşındayken Tessenow'un asistanı oldu. Speer'in anıları, Tessenow'un kişisel, söylemsel, gayri resmi öğretim tarzını ve ulusal kültürü ve basitleştirilmiş biçimleri ifade eden mimari tercihini anlatıyor. "En basit biçim her zaman en iyisi değildir, ama en iyisi her zaman basittir" sözüyle tanınırdı.
II. Dünya Savaşı'nın sonuna kadar kır evinde emekli olarak yaşadı ve zamanının çoğunu Pomeranya ve Mecklenburg bölgelerindeki şehir merkezlerinin yeniden inşasını inceleyerek geçirdi.
