Bardiani-CSF ile geçirdiği üç yılın ardından Ciccone, Trek-Segafredo takımına 2019 sezonundan itibaren iki yıllık bir sözleşme ile katıldı.[6] Ciccone, Giro d'Italia'da, biri hariç tüm etaplarda dağlar klasmanına liderlik etti ve formayı ikinci Fausto Masnada'nın iki katından fazla puanla kazandı. Ponte di Legno'da biten on altıncı etapta galibiyet alarak genel klasmanda 16. oldu.[7] Bundan sonra, Tour de France başlangıç listesinde seçildi.[8]La Planche des Belles Filles altıncı etabında, bitiş çizgisine kadar devam eden bir kaçışın parçasıydı. Tırmanışın son metrelerinde yavaşlamasına rağmen yarış liderinin sarı mayosunu Julian Alaphilippe'ten devralmayı başardı.[9]Saint-Étienne'deki finişe girişte Alaphilippe'in yirmi saniye kazandıktan sonra formayı geri almasından önce iki gün boyunca liderliği elinde tuttu.[10] Ciccone ayrıca dört gün boyunca genç bisikleti klasmanının liderliğini elinde tuttu ve sonuçta genel klasmanda ilk otuz sıranın hemen dışında ve genç bisikletçi klasmanında altıncı sırada yer aldı.[11]
Tur sırasında Ciccone, takımıyla 2021 sezonunun sonuna kadar sözleşmesini 12 ay süreyle uzatan sözleşme imzaladı.[12]
.jpg)
