Dehaan, Pensilvanya doğumludur. Babası Jeff, bilgisayar programcısı, annesi Cynthia Boscia ise Knoll Furniture'da idari görevlidir. Meghann isminde bir ablası vardır. Emmaus Lisesi'nde okuyan Dehaan, üç sene okuduğu okulunda tiyatrolarda yer almıştır. Sonrasında Kuzey Carolina Sanat Okuluna geçiş yapan Dane, o okuldan da 2008 senesinde mezun olmuştur.
Felemenk, İtalyan, İngiliz ve biraz da Galli kanı taşır. Soyadı Dehaan, felemenkçede horoz anlamına gelir.
2012 senesinde Dehaan, 2006 senesinden beri beraber olduğu, aktris Anna Wood ile evlenmiştir. Çitt, Williamsburg, Brooklyn'de ikamet etmektedir.