1998 yılında Chiara, Eurovision'un Malta ön elemelerini kazanarak o sene İngiltere'nin Birmingham kentinde düzenlenen yarışmaya katıldı. Şarkı olarak The One That I Love'ı seçen sanatçı, bu yarışmada üçüncü oldu.Sahneye tek başına çıkan Chiara mumlar eşliğinde şarkısını söylemiştir. Rakibi olan ve İsrail'i temsil eden Dana International'ın şarkısı olan Diva, Chiara'nın şarkısının aldığı puandan yalnızca altı puan fazla almıştı. Bu olaydan sonra sanatçı, BBC'ye otelinde saatlerce ağladığını söyledi. Ülkesine geri dönen sanatçı, kazanamamasına rağmen Luqa Havaalanı'nda 6,000 kişi tarafından karşılandı.Böylece Malta'nın en önemli başarılarından birini elde etmiştir.
Devam eden başarılar
1998 yılından 2003 yılına kadar, Chiara'nın menajerliğini Massimo Ellul adlı Maltalı iş adamının kurduğu M & E Management Group üstlendi. Bu süreçte Chiara, kendi deyimiyle çekingen bir şarkıcıdan özgüveni yüksek bir uluslararası bir sanatçıya dönüştü. Bu yıllarda üç albüm yayımlayan sanatçı, Malta dışında da başarı elde etti. Yapım şirketi olarak Bridge Productions adlı şirketi seçen Chiara, Eurovision'da yer almak için çaba gösterdi.
Eurovision 2005
2005 yılında Chiara, Eurovision'a tekrar katıldı. Yirmi bir şarkının arasından seçilen sanatçı, bu seferki şarkısı olan Angel'ı kendi yazmıştı. O sene tamamen halk oyuyla seçim yapılan Eurovision ön elemelerinde Chiara, en yakın rakibinden 566 oy fazla alarak 11,935 oyla birinci oldu. Böylece o sene Ukrayna'nın başkenti Kiev'de düzenlenen 2005 Eurovision Şarkı Yarışması'na katıldı. Finalde 192 puanla My Number One şarkısının ardından ikinci olan Malta, bu bağlamda tarihinin en başarılı Eurovision şarkısını elde etmiş oldu.Sahne'ye yine tek başına çıkmış ve pembe bir kıyafet giymiştir.
7 Şubat 2009'da Chiara, Eurovision Malta ön elemelerini bir kez daha kazandı. What If We adlı şarkı, 12 Mayıs 2009'daki ilk yarı finali geçti ve sonunda finale kaldı. O sene Rusya'nın başkenti Moskova'da düzenlenen finalde yirmi beş şarkı arasında yirmi ikinci oldu. Sahneye tek başına çıktığı ve sahne performansı göstermediği için başarılı olmadığı savunulmuştur.
.jpg)
.svg){kind=small}
