İlkin 1858'de, görevi Rocky Dağları ile Pasifik Okyanusu arasındaki 49. paralelin haritasını çıkarmak olan İngiliz Sınır Komisyonu sekreteri olarak atandı. Kuzey Amerika'da dört yıl geçirdi ve bu süre zarfında seyahatlerini bir günlükte belgeledi, bunun transkripsiyonu George F. G. Stanley tarafından düzenlenen "Mapping the Frontier" da bulunabilir.[1]
Filistin
1864'te, birincil motivasyonu şehirde yaşayanlar için daha iyi içme suyu bulmak olan zengin Angela Burdett-Coutts, 1. Barones Burdett-Coutts tarafından finanse edilen Kudüs Haritalandırma Araştırması üzerinde çalışmaya başladı[2] Yapılan araştırmalarla birlikte, Kudüs'ün en doğru haritasını çıkardı ve adını taşıyan Wilson Kemeri'ni belirledi ancak yeni bir su kaynağı bulamadı.[1][3] 2013'te yayınlanan bir kitaba göre, "Wilson, Eski Şehrin ilk kapsamlı haritalamasını (Kudüs Ordu Haritalama Araştırması) yaparken, Harem-i Şerif (Tapınak Dağı) duvarlarının taş işçiliğine gerçek anlamda bilimsel bir ilgi ve dikkat gösteren ilk kişiydi.)"[4][5] Wilson'ın çalışmasından bir asır sonra The Jerusalem Post gazetesi, onun Kudüs Haritalandırma Araştırması konusundaki çabalarının gelecekteki tüm Kudüs araştırmalarının temelini oluşturmaya hizmet ettiğini belirtti.[6]
1867'de, Filistin Keşif Fonu ile Wilson, Filistin Arama Fonu (PEF) Araştırmasında öncü bir rol oynadı ve Kudüs'teki Tapınak Dağı'nda ilk büyük kazılardan birini gerçekleştirdi. 1868'de Sina Haritalandırma Araştırmasına katıldı. 1872'de İngiliz Arkeoloji Derneği'ne seçildi.
Kutsal Topraklar'a yapılan haclarla ilgili metinler ve çeviriler yayınlayan bir kuruluş olan Filistin Hacılarının Metinleri Derneği'nin müdürü olarak görev yaptı. 1901'den itibaren 1905'teki ölümüne kadar Filistin Araştırma Fonu'nun başkanıydı.[1][6]
İskoçya ve diğer atamalar
Wilson eve döndükten sonra 1867'de İskoçya Haritacılık Bürosu'na[1] atandı ve aynı zamanda Borough Boundary Commission'da Komiser Yardımcısı olarak görev yaptı.[7] 1874'te Royal Society üyesi oldu. İngiliz Savaş Dairesi'nde topografi bölümü müdürü ve İngiliz İstihbarat Dairesi'nde levazım başkan yardımcısı oldu. 1876'da Hamam Nişanı aldı. Daha sonra İrlanda Haritacılık Bürosu'na başkanlık etti.
Türkiye
1879'dan 1882'ye kadar İngiltere'nin Anadolubaşkonsolosu olarak görev yaptı ve Osmanlı topraklarını yoğun bir şekilde gezdi.[7] Wilson, 1881'de Erzurum Konsolosu Henry Trotter ile birlikte Ermenilerle meskûn bölgelerin ıslahına yönelik ıslahat projeleri hazırlamıştır.[8] 1882 yazında, Garnet Wolseley'inAlbay Urabiisyanını bastırmak için yaptığı seferde yer aldı.[1] Bu süre zarfında, çok ciltli bir kitap seti olan Picturesque Filistin, Sina ve Mısır adlı eserin editörlüğünü yaptı.
Hartum
Wilson, 1884'ten 1885'e kadar Garnet Wolseley komutasındaki Hartum (Nil) Kurtarma Seferine katıldı. Sir Herbert Stewart liderliğindeki ileri kurtarma gücünün bir parçasıydı. Stewart ölümcül şekilde yaralandıktan sonra Tuğgeneral Wilson, yaklaşık 1.400 kişilik bu grubun komutasını devraldı. İki Nil vapurunda, Wilson'ın Çöl Grubu'nun küçük bir kısmı (28 adam) 28 Ocak 1885 öğleden sonra Hartum'a ulaştı. İki gün gecikmişti ve artık çok geçti: Hartum, 26 Ocak'ın erken saatlerinde Mehdi yandaşları tarafından ele geçirilmişti. Aralarında Tümgeneral Charles George Gordon da olmak üzere 5.000 ila 10.000 kişi katledildi. Wilson, Hartum'a yelken açmayı geciktirdiği için eleştiriler aldı.[9] Ancak diğer kaynaklar, suçu komutan Garnet Wolseley'e yıktı.[10] İngiltere halkı ayrıca Hartum kuşatmasını hafifletmek için adımlar atmadığı için Başbakan William Gladstone'u suçladı ve bazı tarihçiler, tümgeneral Gordon'u, mümkün olduğu halde tahliye emrini vermediği için sorumlu tuttu.[11]
İrlanda
İrlanda'daki Haritacılık Bürosu'nun direktörlüğüne atandı ve 1886'dan 1894'e kadar genel müdür olarak görev yaptı.
Son yılları
1895'ten itibaren 1898'de emekli olana kadar askeri eğitimin genel müdürü olarak görev yaptı.[7]
1895 yılında "Handbook for Travellers in Asia Minor, Transcaucasia, Persia etc." isimli kitabın editörlüğünü yaptı. Hazırladığı kitapta, Anadolu, Kürdistan, Transkafkasya, Suriye, Mezopotamya ve İran coğrafyasında yaşayan toplumlar ve bu coğrafyadaki birçok yerleşim yeri ile ilgili ansiklopedik bilgiler vermiştir.[12]
25 Ekim 1905'te Tunbridge Wells'de öldü.[13] Sonrasında, Sir Charles Moore Watson tarafından yazılan biyografisinde, "Onun, Küçük Asya, Filistin ve komşu ülkelerin coğrafyası ve arkeolojisi hakkındaki bilgileri artırmak için muhtemelen diğer birçok kişiden daha fazlasını yaptığı" kaydedildi.[6]