เวนติมิเลียเข้าศึกษาที่ El Modena High School ในออเรนจ์ รัฐแคลิฟอร์เนีย ที่ที่เขามีตำแหน่งประธานนักเรียนรัฐบาล (ASB) เขาจบการศึกษาในปี 1995 พออายุได้ 18 ปีเขาได้รับทุนศึกษาต่อที่ American Conservatory Theater ในหลักสูตรฤดูร้อน[5] เขาเข้าศึกษาที่ยูซีแอลเอ เอกภาษาอังกฤษ เป็นเวลา 4 ปี[6]
อาชีพ
เมื่อเขาอายุได้ 18 ปี เขาเริ่มออดิชั่น หางาน ระหว่างการศึกษาที่ยูซีแอลเอ ก่อนที่จะมีบทบาทใน The Fresh Prince of Bel Air[7] เขายังเป็นแขกรับเชิญให้กับรายการซีรีส์หลายเรื่องเช่น CSI: Crime Scene Investigation, Sabrina, the Teenage Witch, Law and Order: Special Victims Unit และ Boston Public เขาได้รับบทหลักในทางซีรีส์เรื่อง Opposite Sex ไมโลยังได้รับบทหลักในโฆษณาของแอปเปิ้ลใน แอปเปิ้ลไอบุ๊ก[8]
จากปี 2001 ถึงปี 2004 เขารับบท เจส มาเรียโนชายหนุ่มที่เงียบขรึมและซับซ้อนใน Gilmore Girls ในปี 2003 เขาแสดงในซีรีส์เรื่อง Boston Public ในหนังชีวิตของ เดวิด อี เคลลี่ ต่อมาเขาแสดงใน หนังชีวิตที่มีชื่อเสียงอย่างมากเรื่อง American Dreams และในปี 2005 เขาแสดงในซีรีส์ The Bedford Diaries ของ ทอม ฟอนทาน่า
เขาแสดงในซีรีส์เรตติ้งสูงสุดของปี 2006-2007 ทางช่องเอ็นบีซี เรื่อง ฮีโร่ส์ รับบทเป็นปีเตอร์ พีเทรลลิ และเขาแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Armored ร่วมกับ แมทท์ ดิลลอน และ ลอเรนซ์ ฟิชเบอร์ ภาพยนตร์ที่เรื่อง The Chaos Theory และ Game ที่แสดงร่วมกับเจอราร์ด บัตเลอร์ และยังแสดงในเรื่อง Rocky Balboa ร่วมกับซิลเวสเตอร์ สตอลโลน ส่วนภาพยนตร์เรื่องอื่นที่เขาแสดงอย่าง Stay Alive, Dirty Deeds, Sheer Bliss, Massholes และหนังเขย่าขวัญเรื่อง Cursed ภาพยนตร์สั้นเรื่อง Nice Guys Finish Last และ Must be the Music
งานเบื้องหลัง
ด้านงานเบื้องหลังเขากำกับซีรีส์เรื่อง It’s a Mall World ผลิตโดยบริษัท Divide Pictures ซึ่งเป็นบริษัทสร้างหนังของเขาเอง จำนวน 12 ตอน ออกฉายทางเว็บไซต์ ae.com เขายังกำกับตัวอย่างหนังช่วง “Real World Disney” ทางเอ็มทีวี และต่อมา American’s Eagle ได้ว่าจ้างเขาให้กำกับอีกครั้งในซีรีส์ Home for the Holidays ออกอากาศในช่วงวันหยุดปี 2007[9]