กรดไนตริโลไตรแอซีติก

กรดไนตริโลไตรแอซีติก

ชื่อ
Preferred IUPAC name 2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid[3]
ชื่ออื่น N,N-Bis(carboxymethyl)glycine 2-[Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid[1] Triglycine[2]
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	139-13-9 (free acid)^Y 5064-31-3 (trisodium salt)^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference	1710776
ChEBI	CHEBI:44557^Y
เคมสไปเดอร์	8428^Y
ดรักแบงก์	DB03040^Y
ECHA InfoCard	100.004.869
EC Number	205-355-7
Gmelin Reference	3726
KEGG	C14695^N
MeSH	Nitrilotriacetic+Acid
ผับเคม CID	8758
RTECS number	AJ0175000
UNII	KA90006V9D^Y E3C8R2M0XD (trisodium salt)^Y
UN number	2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020939
InChI InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)^Y Key: MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N^Y
SMILES O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C6H9NO6
มวลโมเลกุล	191.14 [4]
ลักษณะทางกายภาพ	White crystals
จุดหลอมเหลว	246[4] องศาเซลเซียส (475 องศาฟาเรนไฮต์; 519 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	Insoluble. <0.01 g/100 mL at 23°C [4]
อุณหเคมี
Std enthalpy of formation (ΔfH^⦵298)	−1.3130–−1.3108 MJ mol^−1
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H302, H319, H351
Precautionary statements	P281, P305+P351+P338
จุดวาบไฟ	100 องศาเซลเซียส (212 องศาฟาเรนไฮต์; 373 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	1.1 g kg^−1 (oral, rat)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
alkanoic acidsที่เกี่ยวข้อง	EDTA Iminodiacetic acid EDDS
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Triethanolamine Tris(2-aminoethyl)amine
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดไนตริโลไตรแอซีติก (อังกฤษ: Nitrilotriacetic acid) เป็นกรดอะมิโนโพลีคาร์บอกซิลิกที่มีสูตร N (CH₂CO₂H) ₃ เป็นสีที่เป็นของแข็งที่ถูกนำมาใช้เป็นตัวสารจับ ซึ่งเป็นรูปแบบสารประกอบโคออร์ดิเนชันด้วยไอออนโลหะ (คีเลต) เช่น Ca²⁺, Cu²⁺, และ Fe³⁺.^[5]

การผลิตและใช้งาน

สารประกอบนี้มีเชิงพาณิชย์เป็นกรดและในเกลือโซเดียม เป็นที่ผลิตจาก แอมโมเนีย, ฟอร์มาลดีไฮด์ และโซเดียมไซยาไนด์ หรือไฮโดรเจนไซยาไนด์ กำลังการผลิตทั่วโลกมีประมาณ 100,000 ตันต่อปี^[6]

คุณสมบัติทางเคมีโคออร์ดิเนชัน และการประยุกต์ใช้

การใช้ประโยชน์จาก NTA มีลักษณะที่คล้ายกับของ EDTA ทั้งสองเป็นตัวสารจับ ในทางตรงกันข้ามกับ EDTA NTA ย่อยสลายได้ง่ายและเกือบถูกเอาออกอย่างสมบูรณ์ในระหว่างการบำบัดน้ำเสีย มันจะใช้สำหรับน้ำและชะลอการทดแทนโซเดียม และโพแทสเซียมไตรฟอสเฟต ในผงซักฟอก และน้ำยาทำความสะอาด^[6] NTA เป็น tripodal tetradentate trianionic ligand^[7] ในห้องปฏิบัติการสารนี้จะใช้ในการไทเทรตปฏิกิริยาการเกิดสารเชิงซ้อน แตกต่างจาก NTA ที่ใช้สำหรับการแยกโปรตีนและการทำให้บริสุทธิ์ใน His-tag เมธอด การดัดแปลง NTA จะใช้ในการเคลื่อนนิกเกิลที่จะสนับสนุนให้แข็งแกร่ง ส่วนนี้จะช่วยให้การแยกของโปรตีนที่มี "แท็ก" ประกอบด้วยหกฮิสทิดีนตกค้างในปลายทางอย่างใดอย่างหนึ่ง^[8]

• สารเชิงซ้อนของ NTA
• 
  โครงสร้าง [Ca (NTA) (H₂O) ₃]^-.

อ้างอิง

1. "Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. สืบค้นเมื่อ 13 July 2012.
2. Nitrilotriacetic acid
3. Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. pp. 21, 679. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
4. ChemBK Chemical Database http://www.chembk.com/en/chem/Nitrilotriacetic%20acid
5. NITRILOTRIACETIC ACID AND ITS SALTS, International Agency for Research on Cancer (IARC)
6. Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth, "Nitrilotriacetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_377
7. B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4. Calcium binding to aminocarboxylates. Crystal structures of Ca (CaEDTA).7H2O and Na (CaNTA) " Inorg. Chem., 1979, volume 18, pp 2674–2678. doi:10.1021/ic50200a007
8. "qiaexpressionist" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2007-02-22. สืบค้นเมื่อ 2014-04-13.