ไรโบส

d-Ribose

ชื่อ
IUPAC name (2R,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
ชื่ออื่น d-Ribose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	50-69-1^Y
3D model (JSmol)	aldehydo form D-(−)-Ribose: รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEMBL	ChEMBL1159662^N
เคมสไปเดอร์	4470639 aldehydo form D-(−)-Ribose^N
ดรักแบงก์	DB01936^N
EC Number	200-059-4
ผับเคม CID	5779 5311110 aldehydo form D-(−)-Ribose
InChI aldehydo form D-(−)-Ribose: InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD aldehydo form D-(−)-Ribose: InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N
SMILES aldehydo form D-(−)-Ribose: C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
คุณสมบัติ[1][2]
สูตรเคมี	C5H10O5
มวลโมเลกุล	150.13 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
จุดหลอมเหลว	95 องศาเซลเซียส (203 องศาฟาเรนไฮต์; 368 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	100 g/1 L (25 °C (77 °F))
Chiral rotation [α]D	−21.5° (H2O)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
อัลโดเพนโทสที่เกี่ยวข้อง	อะราบิโนส ไซโลส ไลโซส
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ดีออกซีไรโบส
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

แอล-ไรโบส (L-Ribose) ภาพฉายแบบ Fischer Projection

ไรโบส (อังกฤษ: Ribose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว และคาร์โบไฮเดรต ที่มีสูตรโมเลกุล C₅H₁₀O₅ และมีองค์ประกอบเขียนแบบแนวราบคือ H−(C=O)−(CHOH)₄−H ไรโบสในรูปที่พบทั่วไปในธรรมชาติคือ ดี-ไรโบส (d-ribose) นั้นเป็นองค์ประกอบของไรโบนิวคลีโอไทด์ ซึ่งก่อขึ้นเป็น RNA ดังนั้นสารประกอบนี้จึงจำเป็นต่อการโค้ด, ทรานสเลชัน, เรกูเลชัน และการแสดงออกของยีน คู่คล้ายกันทางโครงสร้างของไรโบสคือดีออกซีไรโบสซึ่งเป็นองค์ประกอบที่สำคัญเหมือน ๆ กันของ DNA ไรโบสในอีกรูปหนึ่งคือ แอล-ไรโบส (l-Ribose) นั้นเป็นน้ำตาลที่ไม่เกิดขึ้นในธรรมชาติ มีการสังเคราะห์ครั้งแรกโดยเอมีล ฟิชเชอร์ กับอ็อสคาร์ พีโลที (Oskar Piloty) ในปี 1891^[3] จนกระทั่งในปี 1909 ฟีบัส เลวีน (Phoebus Levene) และวอลเตอร์ เจคอบส์ (Walter Abraham Jacobs) ได้ระบุให้ดี-ไรโบสเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ (natural product), อีแนนทิโอเมอร์ ของฟิชเชอร์และพีโลที และเป็นองค์ประกอบของกรดนิวคลีอิก^[4][5][6] ฟิชเชอร์เลือกชื่อ "ไรโบส" เพราะว่าไรโบสนั้นเป็นการจัดเรียงใหม่บางส่วนของชื่อของน้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง อาระบิโนส (arabinose) ที่ซึ่งไรโบสเป็นเอพิเมอร์ ที่คาร์บอน 2' ทั้งสองชื่อนี้จริง ๆ มีรากฐานมาจากกัมอารบิก (gum arabic) ที่ซึ่งใช้ในการเตรียมทั้งอาระบิโนสและแอล-ไรโบสในครั้งแรก^[6][7]

บีตา-ดี-ไรโบฟิวราโนส
β-d-ribofuranose

อัลฟา-ดี-ไรโบไพราโนส
α-d-ribopyranose

ดี-ไรโบส
d-ribose

แอล-ไรโบส
l-ribose

ซ้าย: ภาพฉายแบบฮาเวิร์ธ ขวา: ภาพฉายแบบฟิชเชอร์

ไรโบนิวคลีโอไซด์อะดีโนซีน, ไซตินีน, กวาโนซีน และ ยูรีดีน ล้วนเป็นอนุพันธ์ของบีตา-ดี-ไรโบฟิวราโนส (β-d-ribofuranose) จำพวกที่จำเป็นต่อกระบวนการเมตาบอลิกซึ่งประกอบด้วยphosphorylated ribose ได้แก่ ADP, ATP, coenzyme A,^{[8]: 228–229} และ NADH ส่วน cAMP และ cGMP ทำหน้าที่เป็นตัวขนส่งรอง (secondary messengers) ในบางวิถีส่งสัญญาณ (signaling pathways) และเป็นอนุพันธ์ไรโบสเช่นกัน ส่วนครึ่งหนึ่ง (moiety) ไรโบสสามารถพบได้ในสารทางเภสัชวิทยา เช่นยาปฏิชีวนะ neomycin และ paromomycin^[9]

อ้างอิง

1. แม่แบบ:Merck11th
2. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-506. ISBN 0-8493-0462-8.
3. Fischer, Emil; Piloty, Oscar (1891). "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure" [About a new pentonic acid and the second inactive trioxyglutaric acid]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (ภาษาเยอรมัน). 24 (2): 4214–4225. doi:10.1002/cber.189102402322.
4. Levene, P. A.; Jacobs, W. A. (1909). "Über Inosinsäure" [About inosic acid]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (ภาษาเยอรมัน). 42 (1): 1198–1203. doi:10.1002/cber.190904201196.
5. Levene, P. A.; Jacobs, W. A. (1909). "Über die Pentose in den Nucleinsäuren" [About the pentose in the nucleic acids]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (ภาษาเยอรมัน). 42 (3): 3247–3251. doi:10.1002/cber.19090420351.
6. Jeanloz, Roger W.; Fletcher, Hewitt G. (1951). "The Chemistry of Ribose". ใน Hudson, Claude S.; Cantor, Sidney M. (บ.ก.). Advances in Carbohydrate Chemistry. Vol. 6. Academic Press. pp. 135–174. doi:10.1016/S0096-5332(08)60066-1. ISBN 9780080562650. PMID 14894350.
7. Nechamkin, Howard (1958). "Some interesting etymological derivations of chemical terminology". Science Education. 42 (5): 463–474. Bibcode:1958SciEd..42..463N. doi:10.1002/sce.3730420523.
8. Dewick, Paul M. (2013). "Oxygen as a Nucleophile: Hemicetals, Hemiketals, Acetals and Ketals". Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons. pp. 224–234. ISBN 9781118681961.
9. Bhutani, S. P. (2019). "Aldopentoses—The Sugars of Nucleic Acids". Chemistry of Biomolecules (2nd ed.). CRC Press. pp. 63–65. ISBN 9781000650907.