ซีอาแซนทิน

ซีอาแซนทิน

ชื่อ
IUPAC name 4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol
ชื่ออื่น β,β-carotene-3,3'-diol
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	144-68-3^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:27547^Y
เคมสไปเดอร์	4444421^Y
ECHA InfoCard	100.005.125
เลขอี	E161h (colours)
ผับเคม CID	5280899
UNII	CV0IB81ORO^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046807
InChI InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36-/m1/s1^Y Key: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N^Y InChI=1/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36-/m1/s1 Key: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQBL
SMILES CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C)/C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C40H56O2
มวลโมเลกุล	568.88 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	สีส้มแดง
จุดหลอมเหลว	215.5 องศาเซลเซียส (419.9 องศาฟาเรนไฮต์; 488.6 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ไม่ละลายน้ำ
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	lutein xanthophyll
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซีอาแซนทิน (อังกฤษ: zeaxanthin) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์และแซนโทฟิลล์ที่พบในธรรมชาติ พบมากที่ใบพืชโดยทำหน้าที่ปรับพลังงานแสงและเป็นสารระงับพลังงานส่วนเกินจากการสังเคราะห์ด้วยแสง (non-photochemical quenching) สัตว์รับซีอาแซนทินจากการรับประทานพืช^[1]

คำว่า "zeaxanthin" มาจากชื่อวิทยาศาสตร์ของข้าวโพด (Zea mays) และคำในภาษากรีก ξανθός (xanthos) ที่แปลว่าเหลือง ซีอาแซนทินมีสูตรเคมีคือ C₄₀H₅₆O₂ เช่นเดียวกับลูทีน แต่ต่างกันตรงตำแหน่งพันธะคู่ของวงแหวนสุดท้าย ทำให้ลูทีนมีตำแหน่งไครัล 3 ตำแหน่ง ในขณะที่ซีอาแซนทินมี 2 ตำแหน่ง

ซีอาแซนทินและลูทีนเป็นสารแคโรทีนอยด์สองชนิดที่พบมากในจอตา โดยซีอาแซนทินพบมากที่ส่วน macula ส่วนลูทีนพบมากที่ขอบจอตา ซีอาแซนทินช่วยกรองแสงและเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ช่วยลดโอกาสการเกิดจอตาเสื่อมและต้อกระจก^[2][3] แหล่งที่พบซีอาแซนทินมากคือสาหร่าย Spirulina จึงนิยมนำมาผลิตเป็นอาหารเสริม^[4] นอกจากนี้ยังพบในไข่ ปวยเล้ง ผักกาดหอม บรอกโคลี กีวีฟรุต หญ้าฝรั่นและเก๋ากี่^[1][5]

เมื่อใช้ซีอาแซนทินเป็นวัตถุเจือปนอาหาร จะมีเลขอีคือ E161h

อ้างอิง

1. "Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods". Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2014. สืบค้นเมื่อ 20 May 2014.
2. Lutein & Zeaxanthin - American Optometric Association
3. Lutein and Zeaxanthin for Vision - WebMD
4. Yu, B.; Wang, J.; Suter, P. M.; Russell, R. M.; Grusak, M. A.; Wang, Y.; Wang, Z.; Yin, S.; Tang, G. (2012). "Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans". British Journal of Nutrition. 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
5. Inbaraj, B. S.; Lu, H; Hung, C. F.; Wu, W. B.; Lin, C. L.; Chen, B. H. (2008). "Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 47 (4–5): 812–8. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. PMID 18486400.

แหล่งข้อมูลอื่น

• "Zeaxanthin - MSDS" (PDF). Cayman Chemical.