Westchester County är ett county i delstaten New York i USA, med 949 113 invånare. Den administrativa huvudorten (county seat) är White Plains. Westchester County omfattar bland annat de norra delarna av New Yorks storstadsregion och gränsar direkt till staden New York i söder. Den största staden i countyt är New York-förorten Yonkers.
Området beboddes före européernas ankomst av Lenapeindianer, bland andra Manhattan- och olika grenar av Wappingerstammarna. Hudsonflodens floddal utforskades av Giovanni da Verrazano som reste uppför Hudsonfloden 1524 samt Henry Hudson 1609. Trakten kom att tillhöra Nya Nederländerna och de första nederländska nybyggarna slog sig ned på 1620-talet, följda av de första engelska nybyggarna på 1640-talet. 1664 kom området att avträdas till England och efter det tredje engelsk-nederländska kriget och en kort period av nederländskt styre 1673–1674 bekräftades Englands styre över regionen permanent genom freden i Westminster 1674. Den holländska kolonin omvandlandes under engelskt styre till provinsen New York, och Westchester County är ett av de tolv ursprungliga counties som bildades i provinsen 1683. Vid denna tid och fram till slutet av 1800-talet räknades även det som idag är Bronx County i staden New York till södra Westchester County, men dessa delar införlivades med New York under stadens snabba tillväxt i slutet av 1800-talet.
Countyt var vid tiden för amerikanska frihetskrigets utbrott 1775 det folkrikaste och rikaste countyt i provinsen New York. Trakten drabbades hårt av frihetskrigets strider men återhämtade sig snart efter fredsslutet och självständigheten. Vid USA:s första federala folkräkning 1798 hade countyt en befolkning på omkring 24 000 personer. Omkring 1840 uppfördes Crotondammen och Crotonakvedukten genom countyt för att säkra staden New Yorks färskvattenförsörjning, och vid denna tid anlades också de första järnvägslinjerna genom Hudson Valley-regionen som några av de första järnvägarna i USA. Stora sommarvillor som Jay GouldsLyndhurst och John D. RockefellersKykuit uppfördes i området och i synnerhet efter amerikanska inbördeskriget kom området att bli populärt bland New Yorks överklass. Som resultat av de kortade restiderna till New York kom de södra delarna av countyt snabbt att urbaniseras, och staden Yonkers växte till att bli den största i countyt. Under 1900-talet kom området att till stora delar bebyggas med villaförstäder till New York och anslutas till det federala motorvägssystemet.
Orter och kommuner
Westchester County ligger i norra delen av New Yorks storstadsområde och är till stora delar tätbebyggt, varför de administrativa gränserna och traditionella beteckningar på samhällen inte alltid sammanfaller.
Större städer (cities)
Countyt har 6 större stadskommuner med status av cities (invånarantal 2020 anges):
Kommuner (towns), municipalsamhällen (villages) och mindre orter
Det administrativa begreppet town i delstaten New York syftar på en typ av township, ett större kommunliknande geografiskt område som inte tillhör någon city, och som tillsammans med cities utgör den lägsta heltäckande administrativa underindelningen i ett county. En town kan dessutom inom sina gränser ha ett varierande antal villages, municipalsamhällen med kommunalt självstyre, men de områden och småorter inom gränserna för en town som inte ligger i en village administreras direkt som del av sin town. Förutom de 6 större städerna indelas Westchester County i följande towns med tillhörande villages: